Daftar Isi Untuk Artikel Ini:
1. Pengembangan Asam Amino
2. Sifat struktural
3. Komposisi kimia
4. Klasifikasi
5. Sintesis
6. Sifat fisikokimia
7. Toksisitas
8. Aktivitas antimikroba
9. Sifat reologi
10. Aplikasi dalam industri kosmetik
11. Aplikasi dalam kosmetik sehari-hari
Surfaktan Asam Amino (AAS)adalah kelas surfaktan yang dibentuk dengan menggabungkan gugus hidrofobik dengan satu atau lebih Asam Amino.Dalam hal ini, Asam Amino dapat disintesis atau diturunkan dari hidrolisat protein atau sumber terbarukan serupa.Makalah ini mencakup perincian sebagian besar rute sintetik yang tersedia untuk AAS dan pengaruh rute yang berbeda pada sifat fisikokimia produk akhir, termasuk kelarutan, stabilitas dispersi, toksisitas, dan biodegradabilitas.Sebagai kelas surfaktan dalam permintaan yang meningkat, keserbagunaan AAS karena struktur variabelnya menawarkan sejumlah besar peluang komersial.
Mengingat bahwa surfaktan banyak digunakan dalam deterjen, pengemulsi, penghambat korosi, pemulihan minyak tersier dan obat-obatan, para peneliti tidak pernah berhenti memperhatikan surfaktan.
Surfaktan adalah produk kimia paling representatif yang dikonsumsi dalam jumlah besar setiap hari di seluruh dunia dan berdampak negatif pada lingkungan perairan.Penelitian telah menunjukkan bahwa meluasnya penggunaan surfaktan tradisional dapat berdampak negatif terhadap lingkungan.
Saat ini, non-toksisitas, biodegradabilitas, dan biokompatibilitas hampir sama pentingnya bagi konsumen dengan kegunaan dan kinerja surfaktan.
Biosurfaktan adalah surfaktan berkelanjutan ramah lingkungan yang disintesis secara alami oleh mikroorganisme seperti bakteri, jamur, dan ragi, atau disekresikan secara ekstraseluler.Oleh karena itu, biosurfaktan juga dapat disiapkan dengan desain molekuler untuk meniru struktur amfifilik alami, seperti fosfolipid, alkil glikosida, dan Asam Amino asil.
Surfaktan Asam Amino (AAS)adalah salah satu surfaktan khas, biasanya diproduksi dari hewan atau bahan mentah yang berasal dari pertanian.Selama dua dekade terakhir, AAS telah menarik banyak minat dari para ilmuwan sebagai surfaktan baru, tidak hanya karena dapat disintesis dari sumber daya terbarukan, tetapi juga karena AAS mudah terurai dan memiliki produk sampingan yang tidak berbahaya, menjadikannya lebih aman untuk lingkungan. lingkungan.
AAS dapat didefinisikan sebagai kelas surfaktan yang terdiri dari Asam Amino yang mengandung gugus Asam Amino (HO 2 C-CHR-NH 2) atau residu Asam Amino (HO 2 C-CHR-NH-).2 wilayah fungsional Asam Amino memungkinkan derivasi berbagai macam surfaktan.Sebanyak 20 Asam Amino Proteinogenik standar diketahui ada di alam dan bertanggung jawab atas semua reaksi fisiologis dalam pertumbuhan dan aktivitas kehidupan.Mereka berbeda satu sama lain hanya menurut residu R (Gambar 1, pk a adalah logaritma negatif dari konstanta disosiasi asam dari larutan).Ada yang non-polar dan hidrofobik, ada yang polar dan hidrofilik, ada yang basa dan ada yang asam.
Karena Asam Amino adalah senyawa terbarukan, surfaktan yang disintesis dari Asam Amino juga memiliki potensi tinggi untuk berkelanjutan dan ramah lingkungan.Strukturnya yang sederhana dan alami, toksisitas rendah, dan biodegradabilitas cepat sering membuatnya lebih unggul dari surfaktan konvensional.Menggunakan bahan baku terbarukan (misalnya Asam Amino dan minyak nabati), AAS dapat diproduksi melalui jalur bioteknologi dan jalur kimia yang berbeda.
Pada awal abad ke-20, Asam Amino pertama kali ditemukan digunakan sebagai substrat untuk sintesis surfaktan.AAS terutama digunakan sebagai pengawet dalam formulasi farmasi dan kosmetik.Selain itu, AAS ditemukan aktif secara biologis melawan berbagai bakteri, tumor, dan virus penyebab penyakit.Pada tahun 1988, ketersediaan AAS berbiaya rendah menghasilkan minat penelitian dalam aktivitas permukaan.Saat ini, dengan perkembangan bioteknologi, beberapa Asam Amino juga dapat disintesis secara komersial dalam skala besar oleh ragi, yang secara tidak langsung membuktikan bahwa produksi AAS lebih ramah lingkungan.
01 Pengembangan Asam Amino
Pada awal abad ke-19, ketika Asam Amino yang terjadi secara alami pertama kali ditemukan, strukturnya diperkirakan sangat berharga - dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan amfifil.Studi pertama tentang sintesis AAS dilaporkan oleh Bondi pada tahun 1909.
Dalam penelitian tersebut, N-asilglisin dan N-asilalanin diperkenalkan sebagai gugus hidrofilik untuk surfaktan.Pekerjaan selanjutnya melibatkan sintesis Asam lipoAmino (AAS) menggunakan glisin dan alanin, dan Hentrich et al.menerbitkan serangkaian temuan,termasuk permohonan paten pertama, tentang penggunaan garam asil sarkosinat dan asil aspartat sebagai surfaktan dalam produk pembersih rumah tangga (misalnya sampo, deterjen, dan pasta gigi).Selanjutnya, banyak peneliti menyelidiki sintesis dan sifat fisikokimia Asam Amino asil.Sampai saat ini, sejumlah besar literatur telah dipublikasikan tentang sintesis, sifat, aplikasi industri, dan biodegradabilitas AAS.
02 Properti Struktural
Rantai asam lemak hidrofobik non-polar dari AAS dapat bervariasi dalam struktur, panjang rantai dan jumlah.Keragaman struktural dan aktivitas permukaan yang tinggi dari AAS menjelaskan keragaman komposisi yang luas dan sifat fisikokimia dan biologisnya.Kelompok kepala AAS terdiri dari Asam Amino atau peptida.Perbedaan dalam kelompok kepala menentukan adsorpsi, agregasi dan aktivitas biologis dari surfaktan ini.Gugus fungsi pada gugus kepala kemudian menentukan jenis AAS, meliputi kationik, anionik, nonionik, dan amfoter.Kombinasi Asam Amino hidrofilik dan bagian rantai panjang hidrofobik membentuk struktur amfifilik yang membuat molekul sangat aktif di permukaan.Selain itu, keberadaan atom karbon asimetris dalam molekul membantu membentuk molekul kiral.
03 Komposisi Kimia
Semua Peptida dan Polipeptida adalah produk Polimerisasi dari hampir 20 Asam α-Amino α-Proteinogenik ini.Semua 20 Asam α-Amino mengandung gugus fungsi asam karboksilat (-COOH) dan gugus fungsi amino (-NH 2), keduanya terikat pada atom α-karbon tetrahedral yang sama.Asam Amino berbeda satu sama lain oleh gugus R berbeda yang melekat pada karbon-α (kecuali lisin, di mana gugus R adalah hidrogen.) Gugus R dapat berbeda dalam struktur, ukuran dan muatan (keasaman, alkalinitas).Perbedaan ini juga menentukan kelarutan Asam Amino dalam air.
Asam Amino adalah kiral (kecuali glisin) dan secara alami aktif secara optik karena mereka memiliki empat substituen berbeda yang terkait dengan karbon alfa.Asam Amino memiliki dua kemungkinan konformasi;mereka adalah gambar cermin yang tidak tumpang tindih satu sama lain, meskipun faktanya jumlah L-stereoisomer jauh lebih tinggi.Gugus-R yang ada dalam beberapa Asam Amino (Fenilalanin, Tirosin, dan Triptofan) adalah aril, yang mengarah ke penyerapan UV maksimum pada 280 nm.Asam α-COOH dan basa α-NH 2 dalam Asam Amino mampu mengionisasi, dan kedua stereoisomer, yang mana pun, membangun kesetimbangan ionisasi yang ditunjukkan di bawah ini.
R-COOH ↔R-COO－＋H＋
R-NH3＋↔R-NH2＋H＋
Seperti yang ditunjukkan pada kesetimbangan ionisasi di atas, asam amino mengandung setidaknya dua gugus asam lemah;Namun, gugus karboksil jauh lebih asam dibandingkan dengan gugus amino terprotonasi.pH 7,4, gugus karboksil terdeprotonasi sedangkan gugus amino terprotonasi.Asam amino dengan gugus R yang tidak dapat terionisasi secara elektrik netral pada pH ini dan membentuk zwitterion.
04 Klasifikasi
AAS dapat diklasifikasikan menurut empat kriteria, yang dijelaskan di bawah ini pada gilirannya.
4.1 Menurut asalnya
| Menurut asalnya, AAS dapat dibagi menjadi 2 kategori sebagai berikut. ① Kategori Alam Beberapa senyawa alami yang mengandung asam amino juga memiliki kemampuan untuk mengurangi tegangan permukaan/antarmuka, dan beberapa bahkan melebihi kemanjuran glikolipid.AAS ini juga dikenal sebagai lipopeptida.Lipopeptida adalah senyawa dengan berat molekul rendah, biasanya diproduksi oleh spesies Bacillus.
AAS tersebut selanjutnya dibagi menjadi 3 subclass:surfaktin, iturin dan fengycin.
|
| Keluarga peptida aktif permukaan mencakup varian heptapeptida dari berbagai zat,seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2a, di mana rantai asam lemak β-hidroksi tak jenuh C12-C16 dihubungkan dengan peptida.Peptida aktif permukaan adalah lakton makrosiklik di mana cincinnya ditutup oleh katalisis antara ujung-C dari asam lemak β-hidroksi dan peptida. Pada subkelas iturin terdapat enam varian utama yaitu iturin A dan C, mycosubtilin dan bacillomycin D, F dan L.Dalam semua kasus, heptapeptida terkait dengan rantai C14-C17 asam lemak β-amino (rantai dapat beragam).Dalam kasus ekurimisin, gugus amino pada posisi β dapat membentuk ikatan amida dengan terminal-C sehingga membentuk struktur laktam makrosiklik.
Subkelas fengycin mengandung fengycin A dan B, yang juga disebut plipastatin saat Tyr9 dikonfigurasi dengan D.Dekapeptida ini terkait dengan rantai asam lemak β-hidroksi C14 -C18 jenuh atau tidak jenuh.Secara struktural, plipastatin juga merupakan lakton makrosiklik, yang mengandung rantai samping Tyr pada posisi 3 urutan peptida dan membentuk ikatan ester dengan residu terminal-C, sehingga membentuk struktur cincin internal (seperti halnya banyak lipopeptida Pseudomonas).
② Kategori Sintetis AAS juga dapat disintesis dengan menggunakan salah satu asam amino asam, basa dan netral.Asam amino yang umum digunakan untuk sintesis AAS adalah asam glutamat, serin, prolin, asam aspartat, glisin, arginin, alanin, leusin, dan hidrolisat protein.Subkelas surfaktan ini dapat dibuat dengan metode kimia, enzimatik, dan kemoenzimatik;namun, untuk produksi AAS, sintesis kimia lebih layak secara ekonomi.Contoh umum termasuk asam N-lauroyl-L-glutamat dan asam N-palmitoyl-L-glutamat.
|
4.2 Berdasarkan substituen rantai alifatik
Berdasarkan substituen rantai alifatik, surfaktan berbasis asam amino dapat dibagi menjadi 2 jenis.
Menurut posisi substituen
| ①N-substitusi AAS Dalam senyawa tersubstitusi-N, gugus amino digantikan oleh gugus lipofilik atau gugus karboksil, yang mengakibatkan hilangnya kebasaan.contoh paling sederhana dari AAS tersubstitusi-N adalah asam amino N-asil, yang pada dasarnya adalah surfaktan anionik.AAS tersubstitusi n memiliki ikatan amida yang melekat antara bagian hidrofobik dan hidrofilik.Ikatan amida memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen, yang memfasilitasi degradasi surfaktan ini dalam lingkungan asam, sehingga membuatnya dapat terurai secara hayati.
②C-substitusi AAS Pada senyawa tersubstitusi C, substitusi terjadi pada gugus karboksil (melalui ikatan amida atau ester).Senyawa tersubstitusi C yang khas (misalnya ester atau amida) pada dasarnya adalah surfaktan kationik.
③N- dan AAS tersubstitusi C Pada jenis surfaktan ini, gugus amino dan karboksil merupakan bagian hidrofilik.Jenis ini pada dasarnya adalah surfaktan amfoter. |
4.3 Menurut jumlah ekor hidrofobik
Berdasarkan jumlah kelompok kepala dan ekor hidrofobik, AAS dapat dibagi menjadi empat kelompok.AAS rantai lurus, AAS tipe Gemini (dimer), AAS tipe Glycerolipid, dan AAS tipe bicephalic amphiphilic (Bola).surfaktan rantai lurus adalah surfaktan yang terdiri dari asam amino dengan hanya satu ekor hidrofobik (Gambar 3).AAS tipe Gemini memiliki dua kelompok kepala kutub asam amino dan dua ekor hidrofobik per molekul (Gambar 4).Dalam jenis struktur ini, dua AAS rantai lurus dihubungkan bersama oleh spacer dan oleh karena itu disebut juga dimer.Sebaliknya, dalam AAS tipe Gliserolipid, dua ekor hidrofobik melekat pada gugus kepala asam amino yang sama.Surfaktan ini dapat dianggap sebagai analog dari monogliserida, digliserida, dan fosfolipid, sedangkan pada AAS tipe Bola, dua gugus kepala asam amino dihubungkan oleh ekor hidrofobik.
4.4 Menurut jenis kelompok kepala
①AAS kationik
Kelompok kepala surfaktan jenis ini memiliki muatan positif.AAS kationik paling awal adalah etil cocoyl arginate, yang merupakan pyrrolidone carboxylate.Sifat unik dan beragam dari surfaktan ini membuatnya berguna dalam disinfektan, agen antimikroba, agen antistatis, kondisioner rambut, serta lembut pada mata dan kulit serta mudah terurai secara hayati.Singare dan Mhatre mensintesis AAS kationik berbasis arginin dan mengevaluasi sifat fisikokimianya.Dalam penelitian ini, mereka mengklaim hasil yang tinggi dari produk yang diperoleh dengan menggunakan kondisi reaksi Schotten-Baumann.Dengan meningkatnya panjang rantai alkil dan hidrofobisitas, aktivitas permukaan surfaktan ditemukan meningkat dan Konsentrasi Misel Kritis (cmc) menurun.Satu lagi adalah quaternary acyl protein yang biasa digunakan sebagai kondisioner pada produk perawatan rambut.
②AAS anionik
Pada surfaktan anionik, gugus kepala polar dari surfaktan memiliki muatan negatif.Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), asam amino yang biasa ditemukan pada bulu babi dan bintang laut, secara kimia terkait dengan glisin (NH 2 -CH 2 -COOH,), asam amino basa yang ditemukan dalam sel mamalia.-COOH,) secara kimia terkait dengan glisin, yang merupakan asam amino basa yang ditemukan dalam sel mamalia.Asam laurat, asam tetradekanoat, asam oleat dan halida serta esternya biasanya digunakan untuk mensintesis surfaktan sarkosinat.Sarkosinat pada dasarnya ringan dan karena itu biasanya digunakan dalam obat kumur, sampo, busa cukur semprot, tabir surya, pembersih kulit, dan produk kosmetik lainnya.
AAS anionik lain yang tersedia secara komersial termasuk Amisoft CS-22 dan AmiliteGCK-12, yang masing-masing merupakan nama dagang untuk sodium N-cocoyl-L-glutamate dan potassium N-cocoyl glycinate.Amilite umumnya digunakan sebagai bahan pembusa, deterjen, pelarut, pengemulsi dan dispersan, dan memiliki banyak aplikasi dalam kosmetik, seperti sampo, sabun mandi, sabun mandi, pasta gigi, pembersih wajah, sabun pembersih, pembersih lensa kontak, dan surfaktan rumah tangga.Amisoft digunakan sebagai pembersih kulit dan rambut yang ringan, terutama pada pembersih wajah dan tubuh, deterjen blok sintetik, produk perawatan tubuh, sampo, dan produk perawatan kulit lainnya.
③zwitterionik atau AAS amfoter
Surfaktan amfoter mengandung situs asam dan basa dan karenanya dapat mengubah muatannya dengan mengubah nilai pH.Dalam media basa mereka berperilaku seperti surfaktan anionik, sementara di lingkungan asam mereka berperilaku seperti surfaktan kationik dan media netral seperti surfaktan amfoter.Lauryl lysine (LL) dan alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine adalah satu-satunya surfaktan amfoter yang diketahui berdasarkan asam amino.LL adalah produk kondensasi lisin dan asam laurat.Karena struktur amfoternya, LL tidak larut di hampir semua jenis pelarut, kecuali pelarut yang sangat basa atau asam.Sebagai bubuk organik, LL memiliki daya rekat yang sangat baik pada permukaan hidrofilik dan koefisien gesekan yang rendah, memberikan kemampuan pelumasan yang sangat baik pada surfaktan ini.LL banyak digunakan dalam krim kulit dan kondisioner rambut, dan juga digunakan sebagai pelumas.
④AAS nonionik
Surfaktan nonionik dicirikan oleh gugus kepala polar tanpa muatan formal.delapan surfaktan nonionik etoksilasi baru disiapkan oleh Al-Sabagh et al.dari asam α-amino yang larut dalam minyak.Dalam proses ini, L-fenilalanin (LEP) dan L-leusin pertama kali diesterifikasi dengan heksadekanol, diikuti oleh amidasi dengan asam palmitat untuk menghasilkan dua amida dan dua ester asam α-amino.Amida dan ester kemudian mengalami reaksi kondensasi dengan etilena oksida untuk membuat tiga turunan fenilalanin dengan jumlah unit polioksietilen yang berbeda (40, 60 dan 100).AAS nonionik ini ditemukan memiliki sifat detergensi dan pembusaan yang baik.
05 Sintesis
5.1 Rute sintetik dasar
Dalam AAS, gugus hidrofobik dapat melekat pada sisi asam amina atau karboksilat, atau melalui rantai samping asam amino.Berdasarkan hal ini, tersedia empat rute sintetik dasar, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 5.
Gbr.5 Jalur sintesis dasar surfaktan berbasis asam amino
| Jalur 1. Amina ester amfifilik dihasilkan oleh reaksi esterifikasi, dalam hal ini sintesis surfaktan biasanya dicapai dengan refluks alkohol lemak dan asam amino dengan adanya agen dehidrasi dan katalis asam.Dalam beberapa reaksi, asam sulfat bertindak sebagai katalis dan agen dehidrasi.
Jalur 2. Asam amino aktif bereaksi dengan alkilamin untuk membentuk ikatan amida, menghasilkan sintesis amfifilik amidamina.
Jalur 3. Asam amino disintesis dengan mereaksikan gugus amina asam amino dengan Asam Amido.
Jalur 4. Asam amino alkil rantai panjang disintesis melalui reaksi gugus amina dengan haloalkana. |
5.2 Kemajuan dalam sintesis dan produksi
5.2.1 Sintesis surfaktan asam amino/peptida rantai tunggal
Asam amino atau peptida N-asil atau O-asil dapat disintesis dengan asilasi yang dikatalisis enzim dari gugus amina atau hidroksil dengan asam lemak.Laporan paling awal tentang sintesis asam amino amida atau turunan metil ester yang dikatalisis lipase bebas pelarut menggunakan Candida antarctica, dengan hasil mulai dari 25% hingga 90% tergantung pada asam amino target.Metil etil keton juga telah digunakan sebagai pelarut dalam beberapa reaksi.Vonderhagen et al.juga menjelaskan reaksi asilasi-N yang dikatalisis lipase dan protease dari asam amino, hidrolisat protein dan/atau turunannya menggunakan campuran air dan pelarut organik (misalnya, dimetilformamida/air) dan metil butil keton.
Pada masa-masa awal, masalah utama dengan sintesis AAS yang dikatalisis oleh enzim adalah hasil yang rendah.Menurut Valivety et al.hasil turunan asam amino N-tetradecanoyl hanya 2%-10% bahkan setelah menggunakan lipase yang berbeda dan diinkubasi pada suhu 70°C selama beberapa hari.Montet dkk.juga mengalami masalah mengenai rendahnya hasil asam amino dalam sintesis N-asil lisin menggunakan asam lemak dan minyak nabati.Menurut mereka, hasil maksimum produk adalah 19% dalam kondisi bebas pelarut dan menggunakan pelarut organik.masalah yang sama ditemui oleh Valivety et al.dalam sintesis turunan metil ester N-Cbz-L-lisin atau N-Cbz-lisin.
Dalam penelitian ini, mereka mengklaim bahwa hasil 3-O-tetradecanoyl-L-serin adalah 80% saat menggunakan serin yang dilindungi N sebagai substrat dan Novozyme 435 sebagai katalis dalam lingkungan bebas pelarut cair.Nagao dan Kito mempelajari asilasi-O dari L-serin, L-homoserin, L-treonin dan L-tirosin (LET) saat menggunakan lipase Hasil reaksi (lipase diperoleh oleh Candida cylindracea dan Rhizopus delemar dalam media buffer berair) dan melaporkan bahwa hasil asilasi L-homoserine dan L-serine agak rendah, sementara tidak ada asilasi L-threonine dan LET yang terjadi.
Banyak peneliti telah mendukung penggunaan substrat yang murah dan tersedia untuk sintesis AAS yang hemat biaya.Soo et al.mengklaim bahwa persiapan surfaktan berbasis minyak sawit bekerja paling baik dengan lipoenzim amobil.Mereka mencatat bahwa hasil produk akan lebih baik meskipun memakan waktu reaksi (6 hari).Gerova et al.menyelidiki sintesis dan aktivitas permukaan kiral N-palmitoyl AAS berdasarkan metionin, prolin, leusin, treonin, fenilalanin, dan fenilglisin dalam campuran siklik / rasemat.Pang dan Chu menjelaskan sintesis monomer berbasis asam amino dan monomer berbasis asam dikarboksilat dalam larutan Serangkaian ester poliamida berbasis asam amino fungsional dan biodegradable disintesis oleh reaksi kondensasi bersama dalam larutan.
Cantaeuzene dan Guerreiro melaporkan esterifikasi gugus asam karboksilat Boc-Ala-OH dan Boc-Asp-OH dengan alkohol alifatik rantai panjang dan diol, dengan diklorometana sebagai pelarut dan agarosa 4B (Sepharose 4B) sebagai katalis.Pada penelitian ini, reaksi Boc-Ala-OH dengan alkohol lemak hingga 16 karbon memberikan hasil yang baik (51%), sedangkan untuk Boc-Asp-OH 6 dan 12 karbon lebih baik, dengan hasil yang sesuai sebesar 63% [64 ].99,9%) dalam hasil mulai dari 58% hingga 76%, yang disintesis dengan pembentukan ikatan amida dengan berbagai alkilamin rantai panjang atau ikatan ester dengan alkohol lemak oleh Cbz-Arg-OMe, di mana papain bertindak sebagai katalis.
5.2.2 Sintesis surfaktan asam amino/peptida berbasis gemini
Surfaktan gemini berbasis asam amino terdiri dari dua molekul AAS rantai lurus yang dihubungkan satu sama lain satu sama lain oleh kelompok pengatur jarak.Ada 2 kemungkinan skema untuk sintesis kemoenzimatik surfaktan berbasis asam amino tipe gemini (Gambar 6 dan 7).Pada Gambar 6, 2 turunan asam amino direaksikan dengan senyawa sebagai gugus pengatur dan kemudian 2 gugus hidrofobik dimasukkan.Pada Gambar 7, 2 struktur rantai lurus dihubungkan langsung bersama oleh grup spacer bifungsional.
Perkembangan paling awal dari sintesis asam lipoamino gemini yang dikatalisis oleh enzim dipelopori oleh Valivety et al.Yoshimura dkk.menyelidiki sintesis, adsorpsi, dan agregasi surfaktan gemini berbasis asam amino berdasarkan sistin dan n-alkil bromida.Surfaktan yang disintesis dibandingkan dengan surfaktan monomer yang sesuai.Faustino dkk.menggambarkan sintesis AAS monomer berbasis urea anionik berdasarkan L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine dan L-sulfoalanine dan pasangan gemini mereka melalui konduktivitas, tegangan permukaan kesetimbangan dan stabil -negara karakterisasi fluoresensi dari mereka.Terlihat bahwa nilai cmc gemini lebih rendah dengan membandingkan monomer dan gemini.
Gbr.6 Sintesis gemini AAS menggunakan turunan AA dan spacer, dilanjutkan dengan penyisipan gugus hidrofobik
Gbr.7 Sintesis AAS gemini menggunakan spacer bifungsional dan AAS
5.2.3 Sintesis surfaktan asam amino/peptida gliserolipid
Asam amino gliserolipid / surfaktan peptida adalah kelas baru asam amino lipid yang merupakan analog struktural dari gliserol mono- (atau di-) ester dan fosfolipid, karena strukturnya dari satu atau dua rantai lemak dengan satu asam amino yang terhubung ke tulang punggung gliserol. oleh ikatan ester.Sintesis surfaktan ini dimulai dengan pembuatan ester gliserol dari asam amino pada suhu tinggi dan dengan adanya katalis asam (misalnya BF 3).Sintesis yang dikatalisis oleh enzim (menggunakan hidrolase, protease dan lipase sebagai katalis) juga merupakan pilihan yang baik (Gambar 8).
Sintesis yang dikatalisis enzim dari konjugat arginin gliserida yang dilaurilat menggunakan papain telah dilaporkan.Sintesis konjugat ester diasilgliserol dari asetilarginin dan evaluasi sifat fisikokimianya juga telah dilaporkan.
Gbr.8 Sintesis konjugat asam amino mono dan diasilgliserol
pengatur jarak: NH-(CH2)10-NH: senyawaB1
pengatur jarak: NH-C6H4-NH: senyawaB2
pengatur jarak: CH2-CH2: senyawaB3
Gbr.9 Sintesis amfifil simetris yang diturunkan dari Tris(hidroksimetil)aminometana
5.2.4 Sintesis surfaktan asam amino/peptida berbasis bola
Amfifil tipe bola berbasis asam amino mengandung 2 asam amino yang terkait dengan rantai hidrofobik yang sama.Franceschi et al.menggambarkan sintesis amfifil tipe bola dengan 2 asam amino (D- atau L-alanin atau L-histidin) dan 1 rantai alkil dengan panjang berbeda dan menyelidiki aktivitas permukaannya.Mereka membahas sintesis dan agregasi amfifil tipe bola baru dengan fraksi asam amino (menggunakan asam β-amino yang tidak umum atau alkohol) dan kelompok spacer C12 -C20.Asam β-amino yang jarang digunakan dapat berupa asam amino gula, asam amino yang berasal dari azidothymin (AZT), asam amino norbornene, dan alkohol amino yang berasal dari AZT (Gambar 9).sintesis amfifil tipe bola simetris yang berasal dari tris(hidroksimetil)aminometana (Tris) (Gambar 9).
06 Sifat fisikokimia
Telah diketahui bahwa surfaktan berbasis asam amino (AAS) beragam dan serbaguna dan memiliki penerapan yang baik dalam banyak aplikasi seperti kelarutan yang baik, sifat emulsifikasi yang baik, efisiensi tinggi, kinerja aktivitas permukaan yang tinggi, dan ketahanan yang baik terhadap air keras (ion kalsium). toleransi).
Berdasarkan sifat surfaktan asam amino (misalnya tegangan permukaan, cmc, perilaku fasa dan suhu Krafft), kesimpulan berikut ini dicapai setelah studi ekstensif - aktivitas permukaan AAS lebih unggul daripada rekan surfaktan konvensionalnya.
6.1 Konsentrasi Misel Kritis (cmc)
Konsentrasi misel kritis adalah salah satu parameter penting dari surfaktan dan mengatur banyak sifat aktif permukaan seperti kelarutan, lisis sel dan interaksinya dengan biofilm, dll. Secara umum, peningkatan panjang rantai ekor hidrokarbon (peningkatan hidrofobik) menyebabkan penurunan dalam nilai cmc larutan surfaktan, sehingga meningkatkan aktivitas permukaannya.Surfaktan berbasis asam amino biasanya memiliki nilai cmc lebih rendah dibandingkan dengan surfaktan konvensional.
Melalui kombinasi yang berbeda dari kelompok kepala dan ekor hidrofobik (amida mono-kationik, amida bi-kationik, ester berbasis amida bi-kationik), Infante et al.mensintesis tiga AAS berbasis arginin dan mempelajari cmc dan γcmc (tegangan permukaan pada cmc), menunjukkan bahwa nilai cmc dan γcmc menurun dengan meningkatnya panjang ekor hidrofobik.Dalam penelitian lain, Singare dan Mhatre menemukan bahwa cmc surfaktan N-α-asilarginin menurun dengan meningkatnya jumlah atom karbon ekor hidrofobik (Tabel 1).
Yoshimura dkk.menyelidiki cmc surfaktan gemini berbasis asam amino turunan sistein dan menunjukkan bahwa cmc menurun ketika panjang rantai karbon dalam rantai hidrofobik meningkat dari 10 menjadi 12. Peningkatan lebih lanjut panjang rantai karbon menjadi 14 menghasilkan peningkatan cmc, yang menegaskan bahwa surfaktan gemini rantai panjang memiliki kecenderungan lebih rendah untuk beragregasi.
Faustino dkk.melaporkan pembentukan misel campuran dalam larutan air surfaktan gemini anionik berdasarkan sistin.Surfaktan gemini juga dibandingkan dengan surfaktan monomer konvensional yang sesuai (C 8 Cys).Nilai cmc dari campuran lipid-surfaktan dilaporkan lebih rendah daripada surfaktan murni.surfaktan gemini dan 1,2-diheptanoyl-sn-gliseril-3-fosfokolin, fosfolipid pembentuk misel yang larut dalam air, memiliki cmc pada tingkat milimolar.
Shrestha dan Aramaki menyelidiki pembentukan misel seperti cacing viskoelastik dalam larutan berair dari surfaktan anionik-nonionik berbasis asam amino campuran tanpa adanya garam campuran.Dalam penelitian ini, N-dodecyl glutamate ditemukan memiliki suhu Krafft yang lebih tinggi;namun, ketika dinetralkan dengan asam amino basa L-lysine, ia menghasilkan misel dan larutan mulai berperilaku seperti fluida Newtonian pada suhu 25 °C.
6.2 Kelarutan air yang baik
Kelarutan air yang baik dari AAS disebabkan oleh adanya ikatan CO-NH tambahan.Hal ini membuat AAS lebih biodegradable dan ramah lingkungan daripada surfaktan konvensional yang sesuai.Kelarutan air asam N-asil-L-glutamat bahkan lebih baik karena 2 gugus karboksilnya.Kelarutan Cn(CA)2 dalam air juga baik karena terdapat 2 gugus arginin ionik dalam 1 molekul, yang menghasilkan adsorpsi dan difusi yang lebih efektif pada antarmuka sel dan bahkan penghambatan bakteri yang efektif pada konsentrasi yang lebih rendah.
6.3 Temperatur Krafft dan titik Krafft
Suhu Krafft dapat dipahami sebagai perilaku kelarutan spesifik surfaktan yang kelarutannya meningkat tajam di atas suhu tertentu.Surfaktan ionik memiliki kecenderungan untuk menghasilkan hidrat padat, yang dapat mengendap dari air.Pada suhu tertentu (yang disebut suhu Krafft), peningkatan kelarutan surfaktan yang dramatis dan terputus-putus biasanya diamati.Titik Krafft dari surfaktan ionik adalah suhu Krafft pada cmc.
Karakteristik kelarutan ini biasanya terlihat untuk surfaktan ionik dan dapat dijelaskan sebagai berikut: kelarutan monomer bebas surfaktan terbatas di bawah suhu Krafft sampai titik Krafft tercapai, di mana kelarutannya meningkat secara bertahap karena pembentukan misel.Untuk memastikan kelarutan yang lengkap, formulasi surfaktan perlu disiapkan pada suhu di atas titik Krafft.
Suhu Krafft dari AAS telah dipelajari dan dibandingkan dengan surfaktan sintetik konvensional. Shrestha dan Aramaki mempelajari suhu Krafft dari AAS berbasis arginin dan menemukan bahwa konsentrasi misel kritis menunjukkan perilaku agregasi dalam bentuk pra-misel di atas 2-5 ×10-6 mol-L -1 diikuti oleh pembentukan misel normal ( Ohta et al. menyintesis enam jenis N-hexadecanoyl AAS dan membahas hubungan antara suhu Krafft dan residu asam amino.
Dalam percobaan, ditemukan bahwa suhu Krafft N-hexadecanoyl AAS meningkat dengan menurunnya ukuran residu asam amino (pengecualian fenilalanin), sedangkan panas kelarutan (penyerapan panas) meningkat dengan menurunnya ukuran residu asam amino (dengan pengecualian glisin dan fenilalanin).Disimpulkan bahwa baik dalam sistem alanin maupun fenilalanin, interaksi DL lebih kuat daripada interaksi LL dalam bentuk padat garam N-hexadecanoyl AAS.
Brito dkk.menentukan suhu Krafft dari tiga seri surfaktan berbasis asam amino baru menggunakan mikrokalorimetri pemindaian diferensial dan menemukan bahwa mengubah ion trifluoroasetat menjadi ion iodida menghasilkan peningkatan suhu Krafft yang signifikan (sekitar 6 °C), dari 47 °C menjadi 53 ° C.Kehadiran ikatan rangkap cis dan ketidakjenuhan yang ada pada turunan Ser rantai panjang menyebabkan penurunan suhu Krafft yang signifikan.n-Dodecyl glutamat dilaporkan memiliki suhu Krafft yang lebih tinggi.Namun, netralisasi dengan asam amino basa L-lisin menghasilkan pembentukan misel dalam larutan yang berperilaku seperti cairan Newtonian pada 25 °C.
6.4 Tegangan permukaan
Tegangan permukaan surfaktan berhubungan dengan panjang rantai bagian hidrofobik.Zhang dkk.menentukan tegangan permukaan sodium cocoyl glycinate dengan metode pelat Wilhelmy (25±0,2)°C dan menentukan nilai tegangan permukaan pada cmc sebesar 33 mN-m -1 , cmc sebesar 0,21 mmol-L -1.Yoshimura dkk.menentukan tegangan permukaan asam amino tipe 2C n Cys berdasarkan tegangan permukaan agen aktif permukaan berbasis 2C n Cys.Ditemukan bahwa tegangan permukaan pada cmc menurun dengan bertambahnya panjang rantai (hingga n = 8), sedangkan tren terbalik untuk surfaktan dengan panjang rantai n = 12 atau lebih.
Efek CaC1 2 pada tegangan permukaan surfaktan berbasis asam amino terdikarboksilasi juga telah dipelajari.Dalam studi ini, CaC1 2 ditambahkan ke larutan berair dari tiga surfaktan tipe asam amino terdikarboksilasi (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, dan C12 GluNa 2).Nilai dataran tinggi setelah cmc dibandingkan dan ditemukan bahwa tegangan permukaan menurun pada konsentrasi CaC12 yang sangat rendah.Hal ini disebabkan oleh pengaruh ion kalsium pada susunan surfaktan pada antarmuka gas-air.tegangan permukaan garam N-dodesilaminomalonat dan N-dodesilaspartat, sebaliknya, juga hampir konstan hingga konsentrasi 10 mmol-L -1 CaC1 2.Di atas 10 mmol-L -1, tegangan permukaan meningkat tajam, karena pembentukan pengendapan garam kalsium dari surfaktan.Untuk garam dinatrium N-dodesil glutamat, penambahan CaC1 2 yang moderat menghasilkan penurunan tegangan permukaan yang signifikan, sedangkan peningkatan konsentrasi CaC1 2 yang terus menerus tidak lagi menyebabkan perubahan yang signifikan.
Untuk menentukan kinetika adsorpsi AAS tipe gemini pada antarmuka gas-air, tegangan permukaan dinamis ditentukan dengan menggunakan metode tekanan gelembung maksimum.Hasil penelitian menunjukkan bahwa untuk waktu pengujian terlama, tegangan permukaan dinamis 2C 12 Cys tidak berubah.Penurunan tegangan permukaan dinamis hanya bergantung pada konsentrasi, panjang ekor hidrofobik, dan jumlah ekor hidrofobik.Peningkatan konsentrasi surfaktan, penurunan panjang rantai serta jumlah rantai mengakibatkan pembusukan lebih cepat.Hasil yang diperoleh untuk konsentrasi C n Cys yang lebih tinggi (n = 8 hingga 12) ditemukan sangat dekat dengan γ cmc yang diukur dengan metode Wilhelmy.
Dalam penelitian lain, tegangan permukaan dinamis dari sodium dilauryl cystine (SDLC) dan sodium didecamino cystine ditentukan dengan metode pelat Wilhelmy, dan sebagai tambahan, tegangan permukaan kesetimbangan dari larutan airnya ditentukan dengan metode drop volume.Reaksi ikatan disulfida diselidiki lebih lanjut dengan metode lain juga.Penambahan merkaptoetanol ke dalam larutan 0,1 mmol-L -1SDLC menyebabkan peningkatan cepat tegangan permukaan dari 34 mN-m -1 menjadi 53 mN-m -1.Karena NaClO dapat mengoksidasi ikatan disulfida SDLC menjadi gugus asam sulfonat, tidak ada agregat yang diamati ketika NaClO (5 mmol-L -1 ) ditambahkan ke larutan SDLC 0,1 mmol-L -1.Mikroskop elektron transmisi dan hasil hamburan cahaya dinamis menunjukkan bahwa tidak ada agregat yang terbentuk dalam larutan.Tegangan permukaan SDLC ditemukan meningkat dari 34 mN-m -1 menjadi 60 mN-m -1 selama periode 20 menit.
6.5 Interaksi permukaan biner
Dalam ilmu kehidupan, sejumlah kelompok telah mempelajari sifat getaran campuran AAS kationik (surfaktan berbasis arginin diasilgliserol) dan fosfolipid pada antarmuka gas-air, akhirnya menyimpulkan bahwa sifat tidak ideal ini menyebabkan prevalensi interaksi elektrostatik.
6.6 Sifat agregasi
Hamburan cahaya dinamis umumnya digunakan untuk menentukan sifat agregasi monomer berbasis asam amino dan surfaktan gemini pada konsentrasi di atas cmc, menghasilkan diameter hidrodinamik DH (= 2R H ).Agregat yang dibentuk oleh C n Cys dan 2Cn Cys relatif besar dan memiliki distribusi skala yang luas dibandingkan dengan surfaktan lainnya.Semua surfaktan kecuali 2C 12 Cys biasanya membentuk agregat sekitar 10 nm.ukuran misel surfaktan gemini secara signifikan lebih besar daripada rekan monomer mereka.Peningkatan panjang rantai hidrokarbon juga menyebabkan peningkatan ukuran misel.ohta dkk.menggambarkan sifat agregasi dari tiga stereoisomer berbeda dari N-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium dalam larutan berair dan menunjukkan bahwa diastereoisomer memiliki konsentrasi agregasi kritis yang sama dalam larutan berair.Iwahashi et al.diselidiki oleh dikroisme sirkular, NMR dan osmometri tekanan uap Pembentukan agregat kiral asam N-dodecanoyl-L-glutamat, N-dodecanoyl-L-valin dan metil esternya dalam pelarut yang berbeda (seperti tetrahidrofuran, asetonitril, 1,4 -dioksan dan 1,2-dikloroetana) dengan sifat rotasional diselidiki dengan dikroisme sirkular, NMR dan osmometri tekanan uap.
6.7 Adsorpsi antarmuka
Adsorpsi antarmuka surfaktan berbasis asam amino dan perbandingannya dengan rekan konvensionalnya juga merupakan salah satu arah penelitian.Misalnya, sifat adsorpsi antarmuka ester dodesil asam amino aromatik yang diperoleh dari LET dan LEP diselidiki.Hasilnya menunjukkan bahwa LET dan LEP masing-masing menunjukkan area antarmuka yang lebih rendah pada antarmuka gas-cair dan pada antarmuka air/heksana.
Bordes dkk.menyelidiki perilaku larutan dan adsorpsi pada antarmuka gas-air dari tiga surfaktan asam amino terdikarboksilasi, garam dinatrium dari dodesil glutamat, dodesil aspartat, dan aminomalonat (masing-masing dengan 3, 2, dan 1 atom karbon di antara dua gugus karboksil).Menurut laporan ini, cmc dari surfaktan dikarboksilasi adalah 4-5 kali lebih tinggi daripada garam dodesil glisin monokarboksilasi.Ini dikaitkan dengan pembentukan ikatan hidrogen antara surfaktan terdikarboksilasi dan molekul tetangga melalui gugus amida di dalamnya.
6.8 Fase perilaku
Fase kubik terputus-putus isotropik diamati untuk surfaktan pada konsentrasi yang sangat tinggi.Molekul surfaktan dengan gugus kepala yang sangat besar cenderung membentuk agregat dengan kelengkungan positif yang lebih kecil.marques et al.mempelajari perilaku fase sistem 12Lys12/12Ser dan 8Lys8/16Ser (lihat Gambar 10), dan hasilnya menunjukkan bahwa sistem 12Lys12/12Ser memiliki zona pemisahan fase antara daerah larutan misel dan vesikular, sedangkan sistem 8Lys8/16Ser Sistem 8Lys8 / 16Ser menunjukkan transisi berkelanjutan (wilayah fase misel memanjang antara wilayah fase misel kecil dan wilayah fase vesikel).Perlu dicatat bahwa untuk wilayah vesikel sistem 12Lys12/12Ser, vesikel selalu hidup berdampingan dengan misel, sedangkan wilayah vesikel sistem 8Lys8/16Ser hanya memiliki vesikel.
Campuran katanionik dari surfaktan berbasis lisin dan serin: pasangan 12Lys12/12Ser simetris (kiri) dan pasangan 8Lys8/16Ser asimetris (kanan)
6.9 Kemampuan pengemulsi
Kouchi et al.meneliti kemampuan pengemulsi, tegangan antarmuka, dispersibilitas, dan viskositas N-[3-dodesil-2-hidroksipropil]-L-arginin, L-glutamat, dan AAS lainnya.Dibandingkan dengan surfaktan sintetis (rekan nonionik dan amfoter konvensionalnya), hasil menunjukkan bahwa AAS memiliki kemampuan pengemulsi yang lebih kuat daripada surfaktan konvensional.
Baczko et al.mensintesis surfaktan asam amino anionik baru dan menyelidiki kesesuaiannya sebagai pelarut spektroskopi NMR berorientasi kiral.Serangkaian turunan amfifilik L-Phe atau L-Ala berbasis sulfonat dengan ekor hidrofobik yang berbeda (pentil~tetradesil) disintesis dengan mereaksikan asam amino dengan anhidrida o-sulfobenzoat.Wu dkk.garam natrium yang disintesis dari N-fatty acyl AAS danmenyelidiki kemampuan emulsifikasinya dalam emulsi minyak dalam air, dan hasilnya menunjukkan bahwa surfaktan ini bekerja lebih baik dengan etil asetat sebagai fase minyak dibandingkan dengan n-heksana sebagai fase minyak.
6.10 Kemajuan dalam sintesis dan produksi
Ketahanan air keras dapat dipahami sebagai kemampuan surfaktan untuk menahan keberadaan ion seperti kalsium dan magnesium dalam air keras, yaitu kemampuan untuk menghindari pengendapan menjadi sabun kalsium.Surfaktan dengan ketahanan air keras yang tinggi sangat berguna untuk formulasi deterjen dan produk perawatan pribadi.Ketahanan air keras dapat dievaluasi dengan menghitung perubahan kelarutan dan aktivitas permukaan surfaktan dengan adanya ion kalsium.
Cara lain untuk mengevaluasi ketahanan air sadah adalah dengan menghitung persentase atau gram surfaktan yang diperlukan untuk sabun kalsium yang dibentuk dari 100 g natrium oleat yang akan didispersikan dalam air.Di daerah dengan air sadah tinggi, konsentrasi ion kalsium dan magnesium yang tinggi serta kandungan mineral dapat membuat beberapa aplikasi praktis menjadi sulit.Seringkali ion natrium digunakan sebagai ion lawan dari surfaktan anionik sintetik.Karena ion kalsium divalen terikat pada kedua molekul surfaktan, ini menyebabkan surfaktan lebih mudah mengendap dari larutan sehingga kemungkinan terjadinya detergensi lebih kecil.
Studi tentang ketahanan air keras AAS menunjukkan bahwa ketahanan asam dan air keras sangat dipengaruhi oleh gugus karboksil tambahan, dan ketahanan asam dan air keras meningkat lebih jauh dengan bertambahnya panjang gugus pengatur jarak antara kedua gugus karboksil. .Urutan ketahanan asam dan air keras adalah C 12 glikinat < C 12 aspartat < C 12 glutamat.Membandingkan masing-masing ikatan amida terdikarboksilasi dan surfaktan amino terdikarboksilasi, ditemukan bahwa kisaran pH yang terakhir lebih lebar dan aktivitas permukaannya meningkat dengan penambahan asam dalam jumlah yang sesuai.Asam amino N-alkil yang dikarboksilasi menunjukkan efek pengkhelat dengan adanya ion kalsium, dan C 12 aspartat membentuk gel putih.c 12 glutamat menunjukkan aktivitas permukaan yang tinggi pada konsentrasi Ca 2+ yang tinggi dan diharapkan dapat digunakan dalam desalinasi air laut.
6.11 Dispersibilitas
Dispersibilitas mengacu pada kemampuan surfaktan untuk mencegah penggabungan dan pengendapan surfaktan dalam larutan.Dispersibilitas adalah sifat penting dari surfaktan yang membuatnya cocok untuk digunakan dalam deterjen, kosmetik, dan obat-obatan.Zat pendispersi harus mengandung ikatan ester, eter, amida atau amino antara gugus hidrofobik dan gugus hidrofilik terminal (atau di antara gugus hidrofobik rantai lurus).
Umumnya, surfaktan anionik seperti alkanolamido sulfat dan surfaktan amfoter seperti amidosulfobetaine sangat efektif sebagai zat pendispersi untuk sabun kalsium.
Banyak upaya penelitian telah menentukan dispersibilitas AAS, di mana N-lauroyl lysine ditemukan kurang cocok dengan air dan sulit digunakan untuk formulasi kosmetik.Dalam seri ini, asam amino basa tersubstitusi N-asil memiliki dispersibilitas yang luar biasa dan digunakan dalam industri kosmetik untuk meningkatkan formulasi.
07 Toksisitas
Surfaktan konvensional, terutama surfaktan kationik, sangat beracun bagi organisme akuatik.Toksisitas akut mereka adalah karena fenomena interaksi adsorpsi-ion surfaktan pada antarmuka sel-air.Penurunan cmc surfaktan biasanya mengarah pada adsorpsi surfaktan antar muka yang lebih kuat, yang biasanya menyebabkan peningkatan toksisitas akut.Peningkatan panjang rantai hidrofobik surfaktan juga menyebabkan peningkatan toksisitas akut surfaktan.Kebanyakan AAS rendah atau tidak beracun bagi manusia dan lingkungan (terutama bagi organisme laut) dan cocok digunakan sebagai bahan makanan, obat-obatan dan kosmetik.Banyak peneliti telah menunjukkan bahwa surfaktan asam amino bersifat lembut dan tidak mengiritasi kulit.Surfaktan berbasis arginin dikenal kurang beracun dibandingkan dengan surfaktan konvensional.
Brito dkk.mempelajari sifat fisikokimia dan toksikologi amfifil berbasis asam amino dan [turunannya dari tirosin (Tyr), hidroksiprolin (Hyp), serin (Ser) dan lisin (Lys)] pembentukan spontan vesikel kationik dan memberikan data tentang toksisitas akutnya terhadap Dafnia magna (IC 50).Mereka mensintesis vesikel kationik dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB)/Lys-derivatives dan/atau campuran Ser-/Lys-derivative dan menguji ekotoksisitas dan potensi hemolitiknya, menunjukkan bahwa semua AAS dan campuran yang mengandung vesikelnya kurang toksik daripada surfaktan DTAB konvensional. .
Rosa dkk.menyelidiki pengikatan (asosiasi) DNA ke vesikel kationik berbasis asam amino yang stabil.Tidak seperti surfaktan kationik konvensional, yang seringkali tampak beracun, interaksi surfaktan asam amino kationik tampaknya tidak beracun.AAS kationik didasarkan pada arginin, yang secara spontan membentuk vesikel stabil yang dikombinasikan dengan surfaktan anionik tertentu.Inhibitor korosi berbasis asam amino juga dilaporkan tidak beracun.Surfaktan ini mudah disintesis dengan kemurnian tinggi (hingga 99%), biaya rendah, mudah terurai secara hayati, dan larut sepenuhnya dalam media berair.Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa surfaktan asam amino yang mengandung sulfur lebih unggul dalam penghambatan korosi.
Dalam penelitian terbaru, Perinelli et al.melaporkan profil toksikologi rhamnolipid yang memuaskan dibandingkan dengan surfaktan konvensional.Rhamnolipids diketahui bertindak sebagai peningkat permeabilitas.Mereka juga melaporkan efek rhamnolipid pada permeabilitas epitel obat makromolekul.
08 Aktivitas antimikroba
Aktivitas antimikroba surfaktan dapat dievaluasi dengan konsentrasi penghambatan minimum.Aktivitas antimikroba dari surfaktan berbasis arginin telah dipelajari secara rinci.Bakteri gram negatif ditemukan lebih tahan terhadap surfaktan berbasis arginin daripada bakteri gram positif.Aktivitas antimikroba surfaktan biasanya meningkat dengan adanya ikatan hidroksil, siklopropana atau tak jenuh dalam rantai asil.Castillo et al.menunjukkan bahwa panjang rantai asil dan muatan positif menentukan nilai HLB (keseimbangan hidrofilik-lipofilik) molekul, dan ini berpengaruh pada kemampuannya untuk mengganggu membran.Nα-acylarginine methyl ester adalah kelas penting lain dari surfaktan kationik dengan aktivitas antimikroba spektrum luas dan mudah terurai secara hayati dan memiliki toksisitas rendah atau tidak sama sekali.Studi tentang interaksi surfaktan berbasis Nα-acylarginine metil ester dengan 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine dan 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, membran model, dan dengan organisme hidup di ada tidaknya hambatan eksternal menunjukkan bahwa surfaktan golongan ini memiliki antimikroba yang baik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa surfaktan memiliki aktivitas antibakteri yang baik.
09 Sifat reologi
Sifat reologi surfaktan memainkan peran yang sangat penting dalam menentukan dan memprediksi aplikasinya di berbagai industri, termasuk makanan, farmasi, ekstraksi minyak, perawatan pribadi, dan produk perawatan rumah.Banyak penelitian telah dilakukan untuk membahas hubungan antara viskoelastisitas surfaktan asam amino dan cmc.
10 Aplikasi dalam industri kosmetik
AAS digunakan dalam formulasi banyak produk perawatan pribadi.potasium N-cocoyl glycinate ditemukan lembut pada kulit dan digunakan dalam pembersihan wajah untuk menghilangkan lumpur dan riasan.Asam n-Asil-L-glutamat memiliki dua gugus karboksil, yang membuatnya lebih larut dalam air.Di antara AAS ini, AAS berbasis asam lemak C 12 banyak digunakan dalam pembersihan wajah untuk menghilangkan kotoran dan riasan.AAS dengan rantai C 18 digunakan sebagai pengemulsi dalam produk perawatan kulit, dan garam alanin N-Lauryl diketahui menghasilkan busa krim yang tidak mengiritasi kulit dan oleh karena itu dapat digunakan dalam formulasi produk perawatan bayi.AAS berbasis N-Lauryl yang digunakan dalam pasta gigi memiliki detergensi yang baik mirip dengan sabun dan kemanjuran penghambat enzim yang kuat.
Selama beberapa dekade terakhir, pilihan surfaktan untuk kosmetik, produk perawatan pribadi, dan obat-obatan telah berfokus pada toksisitas rendah, kelembutan, kelembutan saat disentuh, dan keamanan.Konsumen produk ini sangat menyadari potensi iritasi, toksisitas, dan faktor lingkungan.
Saat ini, AAS digunakan untuk memformulasikan banyak sampo, pewarna rambut, dan sabun mandi karena banyak keunggulannya dibandingkan rekan tradisionalnya dalam kosmetik dan produk perawatan pribadi.Surfaktan berbasis protein memiliki sifat yang diinginkan yang diperlukan untuk produk perawatan pribadi.Beberapa AAS memiliki kemampuan membentuk film, sementara yang lain memiliki kemampuan berbusa yang baik.
Asam amino adalah faktor pelembab alami yang penting dalam stratum korneum.Ketika sel epidermis mati, mereka menjadi bagian dari stratum korneum dan protein intraseluler secara bertahap terdegradasi menjadi asam amino.Asam amino ini kemudian diangkut lebih jauh ke dalam stratum korneum, di mana mereka menyerap lemak atau zat seperti lemak ke dalam stratum korneum epidermal, sehingga meningkatkan elastisitas permukaan kulit.Sekitar 50% faktor pelembab alami di kulit terdiri dari asam amino dan pirolidon.
Kolagen, bahan kosmetik yang umum, juga mengandung asam amino yang menjaga kelembutan kulit.Masalah kulit seperti kekasaran dan kusam sebagian besar disebabkan oleh kekurangan asam amino.Satu penelitian menunjukkan bahwa mencampurkan asam amino dengan salep dapat meredakan luka bakar kulit, dan area yang terkena kembali ke keadaan normal tanpa menjadi bekas luka keloid.
Asam amino juga terbukti sangat bermanfaat dalam merawat kutikula yang rusak.Rambut kering dan tidak berbentuk dapat mengindikasikan penurunan konsentrasi asam amino pada stratum korneum yang rusak parah.Asam amino memiliki kemampuan menembus kutikula ke dalam batang rambut dan menyerap kelembapan dari kulit.Kemampuan surfaktan berbasis asam amino ini membuatnya sangat berguna dalam shampo, pewarna rambut, pelembut rambut, kondisioner rambut, dan keberadaan asam amino membuat rambut kuat.
11 Aplikasi dalam kosmetik sehari-hari
Saat ini, ada peningkatan permintaan untuk formulasi deterjen berbasis asam amino di seluruh dunia.AAS dikenal memiliki kemampuan pembersihan yang lebih baik, kemampuan berbusa, dan sifat pelembut kain, yang membuatnya cocok untuk deterjen rumah tangga, sampo, sabun mandi, dan aplikasi lainnya.AAS amfoterik yang diturunkan dari asam aspartat dilaporkan sebagai deterjen yang sangat efektif dengan sifat pengkelat.Penggunaan bahan deterjen yang terdiri dari asam N-alkyl-β-aminoetoksi ternyata dapat mengurangi iritasi kulit.Formulasi deterjen cair yang terdiri dari N-cocoyl-β-aminopropionate telah dilaporkan sebagai deterjen yang efektif untuk noda minyak pada permukaan logam.Surfaktan asam aminokarboksilat, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, juga terbukti memiliki detergensi yang lebih baik dan digunakan untuk membersihkan tekstil, karpet, rambut, kaca, dll. Asam 2-hidroksi-3-aminopropionat-N,N- turunan asam asetoasetat diketahui memiliki kemampuan pengompleks yang baik sehingga memberikan stabilitas pada bahan pemutih.
Persiapan formulasi deterjen berdasarkan N-(N'-rantai panjang asil-β-alanil)-β-alanin telah dilaporkan oleh Keigo dan Tatsuya dalam patennya untuk kemampuan dan stabilitas pencucian yang lebih baik, busa mudah pecah dan pelembut kain yang baik .Kao mengembangkan formulasi deterjen berdasarkan N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine dan melaporkan iritasi kulit yang rendah, daya tahan air yang tinggi, dan daya penghilangan noda yang tinggi.
Perusahaan Jepang Ajinomoto menggunakan AAS yang rendah racun dan mudah terdegradasi berdasarkan asam L-glutamat, L-arginin dan L-lisin sebagai bahan utama sampo, deterjen, dan kosmetik (Gambar 13).Kemampuan aditif enzim dalam formulasi detergen untuk menghilangkan pengotoran protein juga telah dilaporkan.N-asil AAS yang berasal dari asam glutamat, alanin, metilglisin, serin, dan asam aspartat telah dilaporkan penggunaannya sebagai deterjen cair yang sangat baik dalam larutan berair.Surfaktan ini sama sekali tidak meningkatkan viskositas, bahkan pada suhu yang sangat rendah, dan dapat dengan mudah dipindahkan dari bejana penyimpanan alat pembusa untuk mendapatkan busa yang homogen.
Waktu posting: Jun-09-2022