Daftar Isi untuk artikel ini:
1. Pengembangan asam amino
2. Sifat struktural
3. Komposisi Kimia
4. Klasifikasi
5. Sintesis
6. Sifat fisikokimia
7. Toksisitas
8. Aktivitas antimikroba
9. Sifat reologi
10. Aplikasi di Industri Kosmetik
11. Aplikasi dalam kosmetik sehari -hari
Surfaktan asam amino (AAS)adalah kelas surfaktan yang dibentuk dengan menggabungkan gugus hidrofobik dengan satu atau lebih asam amino. Dalam hal ini, asam amino dapat sintetis atau berasal dari protein hidrolisat atau sumber terbarukan serupa. Makalah ini mencakup rincian sebagian besar rute sintetis yang tersedia untuk AAS dan efek dari berbagai rute pada sifat fisikokimia dari produk akhir, termasuk kelarutan, stabilitas dispersi, toksisitas dan biodegradabilitas. Sebagai kelas surfaktan dalam meningkatnya permintaan, keserbagunaan AAS karena struktur variabelnya menawarkan sejumlah besar peluang komersial.
Mengingat bahwa surfaktan banyak digunakan dalam deterjen, pengemulsi, penghambat korosi, pemulihan minyak tersier dan farmasi, para peneliti tidak pernah berhenti memperhatikan surfaktan.
Surfaktan adalah produk kimia paling representatif yang dikonsumsi dalam jumlah besar setiap hari di seluruh dunia dan memiliki dampak negatif pada lingkungan akuatik.Penelitian telah menunjukkan bahwa penggunaan surfaktan tradisional yang meluas dapat memiliki dampak negatif pada lingkungan.
Saat ini, non-toksisitas, biodegradabilitas dan biokompatibilitas hampir sama pentingnya bagi konsumen seperti kegunaan dan kinerja surfaktan.
Biosurfaktan adalah surfaktan berkelanjutan yang ramah lingkungan yang secara alami disintesis oleh mikroorganisme seperti bakteri, jamur, dan ragi, atau disekresikan secara ekstraseluler.Oleh karena itu, biosurfaktan juga dapat disiapkan dengan desain molekuler untuk meniru struktur amphiphilic alami, seperti fosfolipid, alkil glikosida dan asam amino asil.
Surfaktan asam amino (AAS)adalah salah satu surfaktan khas, biasanya diproduksi dari bahan baku yang diturunkan dari hewan atau pertanian. Selama dua dekade terakhir, AAS telah menarik banyak minat dari para ilmuwan sebagai surfaktan baru, tidak hanya karena mereka dapat disintesis dari sumber daya terbarukan, tetapi juga karena AAS mudah terdegradasi dan memiliki produk sampingan yang tidak berbahaya, membuat mereka lebih aman untuk mereka lingkungan.
AAS dapat didefinisikan sebagai kelas surfaktan yang terdiri dari asam amino yang mengandung gugus asam amino (HO 2 C-CHR-NH 2) atau residu asam amino (HO 2 C-CHR-NH-). 2 daerah fungsional asam amino memungkinkan untuk derivasi berbagai macam surfaktan. Sebanyak 20 asam amino proteinogenik standar diketahui ada di alam dan bertanggung jawab atas semua reaksi fisiologis dalam kegiatan pertumbuhan dan kehidupan. Mereka berbeda satu sama lain hanya sesuai dengan residu R (Gambar 1, PK A adalah logaritma negatif dari konstanta disosiasi asam dari larutan). Beberapa non-polar dan hidrofobik, beberapa polar dan hidrofilik, beberapa bersifat dasar dan ada yang asam.
Karena asam amino adalah senyawa terbarukan, surfaktan yang disintesis dari asam amino juga memiliki potensi tinggi untuk menjadi berkelanjutan dan ramah lingkungan. Struktur yang sederhana dan alami, toksisitas rendah dan biodegradabil yang cepat sering membuatnya lebih unggul daripada surfaktan konvensional. Menggunakan bahan baku terbarukan (misalnya asam amino dan minyak nabati), AAS dapat diproduksi oleh berbagai rute bioteknologi dan rute kimia.
Pada awal abad ke -20, asam amino pertama kali ditemukan digunakan sebagai substrat untuk sintesis surfaktan.AAS terutama digunakan sebagai bahan pengawet dalam formulasi farmasi dan kosmetik.Selain itu, AAS ditemukan aktif secara biologis terhadap berbagai bakteri, tumor, dan virus penyebab penyakit. Pada tahun 1988, ketersediaan AAS berbiaya rendah menghasilkan minat penelitian dalam aktivitas permukaan. Saat ini, dengan pengembangan bioteknologi, beberapa asam amino juga dapat disintesis secara komersial dalam skala besar oleh ragi, yang secara tidak langsung membuktikan bahwa produksi AAS lebih ramah lingkungan.
01 Pengembangan asam amino
Pada awal abad ke -19, ketika asam amino yang terjadi secara alami pertama kali ditemukan, struktur mereka diprediksi akan sangat berharga - dapat digunakan sebagai bahan baku untuk persiapan amfifil. Studi pertama tentang sintesis AAS dilaporkan oleh Bondi pada tahun 1909.
Dalam penelitian itu, N-asilglikin dan N-asilalanin diperkenalkan sebagai kelompok hidrofilik untuk surfaktan. Pekerjaan selanjutnya melibatkan sintesis asam lipoamino (AAS) menggunakan glisin dan alanin, dan Hentrich et al. menerbitkan serangkaian temuan,Termasuk aplikasi paten pertama, pada penggunaan asil sarkosinat dan garam aspartat asil sebagai surfaktan dalam produk pembersih rumah tangga (misalnya sampo, deterjen dan pasta gigi).Selanjutnya, banyak peneliti menyelidiki sintesis dan sifat fisikokimia asam asil amino. Sampai saat ini, sejumlah besar literatur telah diterbitkan pada sintesis, sifat, aplikasi industri dan biodegradabilitas AAS.
02 Sifat Struktural
Rantai asam lemak hidrofobik non-polar AAS dapat bervariasi dalam struktur, panjang rantai dan jumlah.Keragaman struktural dan aktivitas permukaan AAS yang tinggi menjelaskan keanekaragaman komposisi yang luas dan sifat fisikokimia dan biologis. Kelompok kepala AAS terdiri dari asam amino atau peptida. Perbedaan dalam kelompok kepala menentukan adsorpsi, agregasi dan aktivitas biologis surfaktan ini. Kelompok fungsional dalam kelompok kepala kemudian menentukan jenis AAS, termasuk kationik, anionik, nonionik, dan amfoter. Kombinasi asam amino hidrofilik dan bagian rantai panjang hidrofobik membentuk struktur amphiphilic yang membuat molekul sangat aktif. Selain itu, adanya atom karbon asimetris dalam molekul membantu membentuk molekul kiral.
03 Komposisi Kimia
Semua peptida dan polipeptida adalah produk polimerisasi dari hampir 20 asam α-amino-amino α-proteinogenik ini. Semua 20 asam amino amino mengandung gugus fungsional asam karboksilat (-COOH) dan kelompok fungsional amino (-NH 2), keduanya melekat pada atom tetrahedral α-karbon yang sama. Asam amino berbeda satu sama lain dengan berbagai kelompok R yang melekat pada α-karbon (kecuali untuk likin, di mana kelompok R adalah hidrogen.) Kelompok R mungkin berbeda dalam struktur, ukuran dan muatan (keasaman, alkalinitas). Perbedaan -perbedaan ini juga menentukan kelarutan asam amino dalam air.
Asam amino adalah kiral (kecuali untuk glisin) dan secara optik aktif secara alami karena mereka memiliki empat substituen berbeda yang terkait dengan karbon alfa. Asam amino memiliki dua kemungkinan konformasi; Mereka adalah gambar cermin yang tidak tumpang tindih satu sama lain, terlepas dari kenyataan bahwa jumlah L-stereoisomer secara signifikan lebih tinggi. Kelompok-R hadir dalam beberapa asam amino (fenilalanin, tirosin dan triptofan) adalah aril, yang mengarah ke penyerapan UV maksimum pada 280 nm. Α-COOH asam dan α-NH 2 dasar dalam asam amino mampu melakukan ionisasi, dan kedua stereoisomer, mana pun mereka, membangun kesetimbangan ionisasi yang ditunjukkan di bawah ini.
R-COOH ↔R-COO－＋ h＋
R-NH3＋↔r-nh2＋ h＋
Seperti yang ditunjukkan dalam keseimbangan ionisasi di atas, asam amino mengandung setidaknya dua gugus asam lemah; Namun, gugus karboksil jauh lebih asam dibandingkan dengan gugus amino terprotonasi. pH 7.4, gugus karboksil dideprotonasi saat gugus amino diprotonasi. Asam amino dengan gugus R yang tidak terialisasi netral secara elektrik pada pH ini dan membentuk zwitterion.
04 Klasifikasi
AAS dapat diklasifikasikan menurut empat kriteria, yang dijelaskan di bawah ini secara bergantian.
4.1 Menurut asal
| Menurut asal, AAS dapat dibagi menjadi 2 kategori sebagai berikut. ① Kategori alami Beberapa senyawa yang terjadi secara alami yang mengandung asam amino juga memiliki kemampuan untuk mengurangi ketegangan permukaan/antarmuka, dan beberapa bahkan melebihi kemanjuran glikolipid. AA ini juga dikenal sebagai lipopeptida. Lipopeptida adalah senyawa berat molekul rendah, biasanya diproduksi oleh spesies Bacillus.
AA seperti itu selanjutnya dibagi menjadi 3 subclass:Surfactin, Iturin dan Fengycin.
|
| Keluarga peptida aktif permukaan meliputi varian heptapeptida dari berbagai zat,Seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2A, di mana rantai asam lemak β-hidroksi C12-C16 tidak jenuh terkait dengan peptida. Peptida aktif-aktif adalah lakton makrosiklik di mana cincin ditutup dengan katalisis antara terminal-C dari asam lemak β-hidroksi dan peptida. Di subkelas Iturin, ada enam varian utama, yaitu Iturin A dan C, Mycosubtilin dan Bacillomycin D, F dan L.Dalam semua kasus, heptapeptida terkait dengan rantai C14-C17 dari asam lemak β-amino (rantai dapat beragam). Dalam kasus ekurimikin, gugus amino pada posisi β dapat membentuk ikatan amida dengan terminal-C sehingga membentuk struktur laktam makrosiklik.
Subclass fengycin mengandung Fengycin A dan B, yang juga disebut plipastatin ketika Tyr9 dikonfigurasi D.Dekapeptida terkait dengan rantai asam lemak β -hidroksi jenuh atau tidak jenuh atau tak jenuh. Secara struktural, plipastatin juga merupakan lakton makrosiklik, yang mengandung rantai samping Tyr pada posisi 3 dari urutan peptida dan membentuk ikatan ester dengan residu terminal-C, sehingga membentuk struktur cincin internal (seperti halnya untuk banyak lipopeptida pseudomonas).
② Kategori sintetis AAS juga dapat disintesis dengan menggunakan salah satu asam amino asam, basa dan netral. Asam amino umum yang digunakan untuk sintesis AAS adalah asam glutamat, serin, prolin, asam aspartat, glisin, arginin, alanin, leusin, dan protein hidrolisat. Subkelas surfaktan ini dapat disiapkan dengan metode kimia, enzimatik, dan kemoenzimatik; Namun, untuk produksi AAS, sintesis kimia lebih layak secara ekonomi. Contoh umum termasuk asam n-lauroyl-l-glutamat dan asam n-palmitoyl-l-glutamat.
|
4.2 Berdasarkan substituen rantai alifatik
Berdasarkan substituen rantai alifatik, surfaktan berbasis asam amino dapat dibagi menjadi 2 jenis.
Menurut posisi substituen
| Aas tersubstitusi Dalam senyawa yang tersubstitusi-N, gugus amino digantikan oleh gugus lipofilik atau gugus karboksil, yang mengakibatkan hilangnya kebasaan. Contoh paling sederhana dari AA yang tersubstitusi-N adalah asam amino N-asil, yang pada dasarnya adalah surfaktan anionik. AAS yang tersubstitusi N memiliki ikatan amida yang melekat antara bagian hidrofobik dan hidrofilik. Ikatan amida memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen, yang memfasilitasi degradasi surfaktan ini dalam lingkungan asam, sehingga membuatnya terbiodegradasi.
AAS tersubstitusi Dalam senyawa tersubstitusi-C, substitusi terjadi pada gugus karboksil (melalui ikatan amida atau ester). Senyawa yang tersubstitusi C (misalnya ester atau amida) pada dasarnya adalah surfaktan kationik.
AAS ③n- dan C-tersubstitusi Dalam jenis surfaktan ini, baik gugus amino dan karboksil adalah bagian hidrofilik. Jenis ini pada dasarnya adalah surfaktan amfoter. |
4.3 Menurut jumlah ekor hidrofobik
Berdasarkan jumlah kelompok kepala dan ekor hidrofobik, AAS dapat dibagi menjadi empat kelompok. AAS rantai lurus, gemini (dimer) tipe AAS, tipe gliserolipid AAS, dan tipe AAS amphiphilic (Bola) bicephalic (BOLA). Surfaktan rantai lurus adalah surfaktan yang terdiri dari asam amino dengan hanya satu ekor hidrofobik (Gambar 3). Gemini Tipe AAS memiliki dua gugus kepala polar asam amino dan dua ekor hidrofobik per molekul (Gambar 4). Dalam jenis struktur ini, dua AAS rantai lurus dihubungkan bersama oleh spacer dan karenanya juga disebut dimer. Di glycerolipid tipe AAS, di sisi lain, kedua ekor hidrofobik melekat pada gugus kepala asam amino yang sama. Surfaktan ini dapat dianggap sebagai analog dari monogliserida, digliserida dan fosfolipid, sedangkan pada AAS tipe bola, dua gugus kepala asam amino dihubungkan oleh ekor hidrofobik.
4.4 Menurut jenis kelompok kepala
①Cationic AAS
Kelompok kepala dari jenis surfaktan ini memiliki muatan positif. AAS kationik paling awal adalah etil cocoyl arginate, yang merupakan pyrrolidone carboxylate. Sifat unik dan beragam dari surfaktan ini membuatnya berguna dalam desinfektan, agen antimikroba, agen antistatik, kondisioner rambut, serta lembut di mata dan kulit dan mudah terurai secara hayati. Singare dan Mhatre mensintesis AAS kationik berbasis arginin dan mengevaluasi sifat fisikokimia mereka. Dalam studi ini, mereka mengklaim hasil tinggi dari produk yang diperoleh dengan menggunakan kondisi reaksi Schotten-Baumann. Dengan meningkatnya panjang rantai alkil dan hidrofobisitas, aktivitas permukaan surfaktan ditemukan meningkat dan konsentrasi misel kritis (CMC) menurun. Yang lainnya adalah protein asil kuaterner, yang biasanya digunakan sebagai kondisioner dalam produk perawatan rambut.
②eanionic aas
Pada surfaktan anionik, kelompok kepala kutub surfaktan memiliki muatan negatif. Sarkosin (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -methylglycine), asam amino yang biasa ditemukan di landak laut dan bintang laut, secara kimia terkait dengan glisin (NH 2 -CH 2 -COOH,), asam amino basa ditemukan dalam sel mamalia. -COOH,) secara kimia terkait dengan glisin, yang merupakan asam amino basa yang ditemukan dalam sel mamalia. Asam laurat, asam tetradecanoic, asam oleat dan halida dan esternya biasanya digunakan untuk mensintesis surfaktan sarkosinasi. Sarkosinat secara inheren ringan dan karenanya biasanya digunakan dalam obat kumur, sampo, busa cukur semprot, tabir surya, pembersih kulit, dan produk kosmetik lainnya.
AAS anionik lainnya yang tersedia secara komersial termasuk Amisoft CS-22 dan Amilitegck-12, yang merupakan nama dagang untuk natrium N-cocoyl-L-glutamat dan kalium n-cocoyl glycinate, masing-masing. Amilit umumnya digunakan sebagai agen berbusa, deterjen, pelarut, pengemulsi dan dispersan, dan memiliki banyak aplikasi dalam kosmetik, seperti sampo, sabun mandi, pencucian tubuh, pasta gigi, pembersih wajah, sabun pembersih, pembersih lensa kontak dan surfaktan rumah tangga. Amisoft digunakan sebagai pembersih kulit dan rambut yang ringan, terutama dalam pembersihan wajah dan tubuh, deterjen sintetis blok, produk perawatan tubuh, sampo dan produk perawatan kulit lainnya.
③zwitterionic atau amfoterik AAS
Surfaktan amfoter mengandung situs asam dan basa dan karenanya dapat mengubah muatannya dengan mengubah nilai pH. Dalam media alkali mereka berperilaku seperti surfaktan anionik, sementara di lingkungan asam mereka berperilaku seperti surfaktan kationik dan dalam media netral seperti surfaktan amfoter. Lauryl lisin (LL) dan alkoksi (2-hydroxypropyl) arginine adalah satu-satunya surfaktan amfoterik yang diketahui berdasarkan asam amino. LL adalah produk kondensasi dari lisin dan asam lauric. Karena struktur amfoteriknya, LL tidak larut di hampir semua jenis pelarut, kecuali untuk pelarut yang sangat basa atau asam. Sebagai bubuk organik, LL memiliki adhesi yang sangat baik pada permukaan hidrofilik dan koefisien gesekan yang rendah, memberikan kemampuan pelumasan yang sangat baik surfaktan ini. LL banyak digunakan dalam krim kulit dan kondisioner rambut, dan juga digunakan sebagai pelumas.
④nonionik AAS
Surfaktan nonionik ditandai oleh kelompok kepala kutub tanpa muatan formal. Delapan surfaktan nonionik beretoksilasi baru disiapkan oleh Al-Sabagh et al. dari asam α-amino yang larut dalam minyak. Dalam proses ini, L-phenylalanine (LEP) dan L-leusin pertama kali diesterifikasi dengan heksadekanol, diikuti oleh di tengah dengan asam palmitat untuk memberikan dua amida dan dua ester asam α-amino. Amida dan ester kemudian menjalani reaksi kondensasi dengan etilena oksida untuk menyiapkan tiga turunan fenilalanin dengan jumlah unit polioksietilen yang berbeda (40, 60 dan 100). AA nonionik ini ditemukan memiliki detergensi dan sifat berbusa yang baik.
05 Sintesis
5.1 Rute Sintetis Dasar
Dalam AAS, gugus hidrofobik dapat melekat pada situs amina atau asam karboksilat, atau melalui rantai samping asam amino. Berdasarkan ini, empat rute sintetis dasar tersedia, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 5.
Gbr.5 Jalur sintesis mendasar dari surfaktan berbasis asam amino
| Jalur 1. Amphiphilic ester amina diproduksi oleh reaksi esterifikasi, dalam hal ini sintesis surfaktan biasanya dicapai dengan refluks alkohol berlemak dan asam amino dengan adanya agen dehidrasi dan katalis asam. Dalam beberapa reaksi, asam sulfat bertindak sebagai katalis dan agen dehidrasi.
Jalur 2. Asam amino yang diaktifkan bereaksi dengan alkylamine untuk membentuk ikatan amida, menghasilkan sintesis amphiphilic amidoamine.
Jalur 3. Asam amido disintesis dengan bereaksi gugus amina asam amino dengan asam amido.
Jalur 4. Asam amino alkil rantai panjang disintesis oleh reaksi gugus amina dengan haloalkana. |
5.2 Kemajuan dalam sintesis dan produksi
5.2.1 Sintesis surfaktan asam amino/peptida rantai tunggal
Asam atau peptida amino N-asil atau O-asil atau peptida dapat disintesis oleh asilasi amina atau gugus hidroksil enzim dengan asam lemak. Laporan paling awal tentang sintesis asam amino asam amino atau turunan metil ester yang dikatalisasi lipase menggunakan Candida Antartika, dengan hasil mulai dari 25% hingga 90% tergantung pada asam amino target. Metil etil keton juga telah digunakan sebagai pelarut dalam beberapa reaksi. Vondehagen et al. Juga menggambarkan reaksi N-asilasi Lipase dan protease yang dikatalisis protease dari asam amino, protein hidrolisat dan/atau turunannya menggunakan campuran air dan pelarut organik (misalnya, dimetilformamid/air) dan metil butil keton.
Pada hari-hari awal, masalah utama dengan sintesis AAS yang dikatalisasi enzim adalah hasil rendah. Menurut Valivety et al. Hasil turunan asam amino n-tetradecanoyl hanya 2% -10% bahkan setelah menggunakan lipase yang berbeda dan menginkubasi pada 70 ° C selama beberapa hari. Montet et al. Juga masalah yang ditemui mengenai hasil rendah asam amino dalam sintesis lisin N-asil menggunakan asam lemak dan minyak nabati. Menurut mereka, hasil maksimum produk adalah 19% di bawah kondisi bebas pelarut dan menggunakan pelarut organik. Masalah yang sama ditemui oleh Valivety et al. Dalam sintesis turunan N-CBZ-L-lysine atau N-CBZ-lisin metil ester.
Dalam penelitian ini, mereka mengklaim bahwa hasil 3-O-Tetradecanoyl-L-serine adalah 80% ketika menggunakan serin yang dilindungi N sebagai substrat dan novozim 435 sebagai katalis dalam lingkungan bebas pelarut yang cair. Nagao dan Kito mempelajari asilasi-L-serin, L-homoserin, L-threonine dan L-tyrosine (Let) saat menggunakan lipase hasil reaksi (lipase diperoleh dengan candida silindrakea dan rhizopus delemar dalam medium buffer berair) dan melaporkan bahwa hasil asilasi L-homoserin dan L-serin agak rendah, sementara tidak asilasi L-threonine dan terjadi.
Banyak peneliti telah mendukung penggunaan substrat yang murah dan tersedia untuk sintesis AAS yang hemat biaya. Soo et al. mengklaim bahwa persiapan surfaktan berbasis minyak kelapa sawit bekerja paling baik dengan lipoenzyme yang diimobilisasi. Mereka mencatat bahwa hasil produk akan lebih baik meskipun reaksi memakan waktu (6 hari). Gerova et al. menyelidiki sintesis dan aktivitas permukaan kiral N-palmitoyl AAS berdasarkan metionin, prolin, leusin, treonin, fenilalanin dan fenilglikin dalam campuran siklik/rasemia. Pang dan Chu menggambarkan sintesis monomer berbasis asam amino dan monomer berbasis asam dicarboxylic dalam larutan serangkaian ester poliamida berbasis asam amino fungsional dan biodegradable disintesis oleh reaksi co-kondensasi dalam larutan.
Cantaeuzene dan Guerreiro melaporkan esterifikasi gugus asam karboksilat dari BOC-ala-OH dan Boc-Asp-OH dengan alkohol alifatik rantai panjang dan diol, dengan diklorometana sebagai pelarut dan agarosa 4b (Sepharose 4B) sebagai katalis. Dalam penelitian ini, reaksi Boc-Ala-OH dengan alkohol berlemak hingga 16 karbon memberikan hasil yang baik (51%), sedangkan untuk Boc-Asp-OH 6 dan 12 karbon lebih baik, dengan hasil yang sesuai 63% [64 ]. 99,9%) dalam hasil mulai dari 58%hingga 76%, yang disintesis oleh pembentukan obligasi amida dengan berbagai alkylamine rantai panjang atau ikatan ester dengan alkohol lemak oleh CBZ-Arg-Ome, di mana papain bertindak sebagai katalis.
5.2.2 Sintesis surfaktan asam amino berbasis Gemini
Surfaktan Gemini berbasis asam amino terdiri dari dua molekul AAS rantai lurus terkait head-to-head satu sama lain oleh kelompok spacer. Ada 2 skema yang mungkin untuk sintesis kemoenzimatik dari surfaktan berbasis asam amino gemini (Gambar 6 dan 7). Pada Gambar 6, 2 turunan asam amino direaksikan dengan senyawa sebagai gugus spacer dan kemudian 2 gugus hidrofobik diperkenalkan. Pada Gambar 7, 2 struktur rantai lurus secara langsung dihubungkan bersama oleh kelompok spacer bifungsional.
Perkembangan paling awal dari sintesis asam lipoamino Gemini yang dikatalisis enzim dipelopori oleh Valivety et al. Yoshimura et al. menyelidiki sintesis, adsorpsi dan agregasi surfaktan Gemini berbasis asam amino berdasarkan sistin dan N-alkil bromida. Surfaktan yang disintesis dibandingkan dengan surfaktan monomer yang sesuai. Faustino et al. menggambarkan sintesis AAS monomer berbasis urea anionik berdasarkan L-sistin, D-sistin, DL-sistin, L-sistein, L-metionin dan L-sulfoalanin dan pasangan Gemini mereka dengan cara konduktivitas, ketegangan permukaan kesetimbangan dan stabil -State fluoresensi karakterisasi mereka. Ditunjukkan bahwa nilai CMC Gemini lebih rendah dengan membandingkan monomer dan Gemini.
Gbr.6 Sintesis Gemini AAS Menggunakan turunan AA dan spacer, diikuti dengan penyisipan gugus hidrofobik
Gbr.7 Sintesis Gemini AASS Menggunakan Spacer Bifungsional dan AAS
5.2.3 Sintesis surfaktan asam amino gliserolipid/peptida
Surfaktan asam amino/peptida gliserolipid adalah kelas baru asam amino lipid yang merupakan analog struktural ester gliserol mono- (atau di-) dan fosfolipid, karena struktur satu atau dua rantai berlemak dengan satu asam amino yang terkait dengan tulang punggung gliserol mereka oleh ikatan ester. Sintesis surfaktan ini dimulai dengan persiapan ester gliserol asam amino pada suhu tinggi dan dengan adanya katalis asam (misalnya BF 3). Sintesis yang dikatalisis enzim (menggunakan hidrolase, protease dan lipase sebagai katalis) juga merupakan pilihan yang baik (Gambar 8).
Sintesis yang dikatalisis enzim dari konjugat arginin dilaurylated konjugat menggunakan papain telah dilaporkan. Sintesis konjugat ester diacylglycerol dari asetilarginin dan evaluasi sifat fisikokimia mereka juga telah dilaporkan.
Gbr.8 Sintesis Konjugat Asam Mono dan Diacylgliserol
Spacer: NH- (ch2)10-NH: CompoundB1
Spacer: NH-C6H4-NH: CompoundB2
Spacer: Ch2-Ch2: CompoundB3
Gbr.9 Sintesis amphiphiles simetris yang berasal dari Tris (hidroksimetil) aminometana
5.2.4 Sintesis surfaktan asam amino/peptida berbasis bola
Amphiphiles tipe Bola berbasis asam amino mengandung 2 asam amino yang terkait dengan rantai hidrofobik yang sama. Franceschi et al. menggambarkan sintesis amphiphiles tipe bola dengan 2 asam amino (d- atau l-alanin atau L-histidine) dan 1 rantai alkil dengan panjang yang berbeda dan menyelidiki aktivitas permukaannya. Mereka membahas sintesis dan agregasi amphiphiles tipe bola baru dengan fraksi asam amino (menggunakan asam β-amino yang tidak umum atau alkohol) dan kelompok spacer C12 -C20. Asam β-amino yang tidak umum yang digunakan dapat berupa aminoakida gula, asam amino yang diturunkan azidothymin (AZT), asam amino norbornene, dan alkohol amino yang berasal dari AZT (Gambar 9). Sintesis amphiphiles tipe bola simetris yang berasal dari Tris (hidroksimetil) aminometana (Tris) (Gambar 9).
06 Sifat fisikokimia
It is well known that amino acid based surfactants (AAS) are diverse and versatile in nature and have good applicability in many applications such as good solubilization, good emulsification properties, high efficiency, high surface activity performance and good resistance to hard water (calcium ion toleransi).
Berdasarkan sifat surfaktan dari asam amino (misalnya tegangan permukaan, CMC, perilaku fase dan suhu Krafft), kesimpulan berikut tercapai setelah studi yang luas - aktivitas permukaan AAS lebih unggul daripada rekan surfaktan konvensionalnya.
6.1 Konsentrasi Misel Kritis (CMC)
Konsentrasi misel kritis adalah salah satu parameter penting surfaktan dan mengatur banyak sifat aktif permukaan seperti pelarut, lisis sel dan interaksinya dengan biofilm, dll. Secara umum, meningkatkan panjang rantai ekor hidrokarbon (peningkatan hidrofobisitas) menyebabkan penurunan suatu penurunan dalam nilai CMC dari larutan surfaktan, sehingga meningkatkan aktivitas permukaannya. Surfaktan berdasarkan asam amino biasanya memiliki nilai CMC yang lebih rendah dibandingkan dengan surfaktan konvensional.
Melalui berbagai kombinasi gugus kepala dan ekor hidrofobik (amida mono-cationic, bi-cationic amide, ester berbasis amida bi-cationic), Infante et al. Sintesis tiga AAS berbasis arginin dan mempelajari CMC dan γCMC mereka (tegangan permukaan pada CMC), menunjukkan bahwa nilai CMC dan γCMC menurun dengan meningkatnya panjang ekor hidrofobik. Dalam penelitian lain, Singare dan Mhatre menemukan bahwa CMC surfaktan N-α-asilinin menurun dengan meningkatkan jumlah atom karbon ekor hidrofobik (Tabel 1).
Yoshimura et al. diselidiki CMC surfaktan Gemini berbasis asam amino yang diturunkan sistein dan menunjukkan bahwa CMC menurun ketika panjang rantai karbon dalam rantai hidrofobik meningkat dari 10 menjadi 12. Lebih lanjut meningkatkan panjang rantai karbon menjadi 14 menghasilkan peningkatan CMC, yang mengkonfirmasi bahwa surfaktan Gemini rantai panjang memiliki kecenderungan yang lebih rendah untuk agregat.
Faustino et al. melaporkan pembentukan misel campuran dalam larutan air surfaktan Gemini anionik berdasarkan sistin. Surfaktan Gemini juga dibandingkan dengan surfaktan monomer konvensional yang sesuai (C 8 Cys). Nilai CMC campuran lipid-surfaktan dilaporkan lebih rendah daripada surfaktan murni. Surfaktan Gemini dan 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, fosfolipid pembentukan air yang larut dalam air, memiliki CMC di tingkat millimolar.
Shrestha dan Aramaki menyelidiki pembentukan misel seperti cacing viskoelastik dalam larutan berair dari surfaktan anionik-nonionik berbasis asam amino campuran tanpa adanya garam campuran. Dalam penelitian ini, n-dodecyl glutamate ditemukan memiliki suhu Krafft yang lebih tinggi; Namun, ketika dinetralkan dengan asam amino dasar L-lisin, ia menghasilkan misel dan larutan mulai berperilaku seperti cairan Newtonian pada 25 ° C.
6.2 Kelarutan air yang baik
Kelarutan air yang baik dari AAS disebabkan oleh adanya ikatan co-NH tambahan. Ini membuat AAS lebih terbiodegradasi dan ramah lingkungan daripada surfaktan konvensional yang sesuai. Kelarutan air asam N-asil-L-glutamat bahkan lebih baik karena 2 gugus karboksilnya. Kelarutan air CN (CA) 2 juga baik karena ada 2 gugus arginin ionik dalam 1 molekul, yang menghasilkan adsorpsi dan difusi yang lebih efektif pada antarmuka sel dan bahkan penghambatan bakteri yang efektif pada konsentrasi yang lebih rendah.
6.3 Suhu Krafft dan titik Krafft
Suhu Krafft dapat dipahami sebagai perilaku kelarutan spesifik surfaktan yang kelarutannya meningkat tajam di atas suhu tertentu. Surfaktan ionik memiliki kecenderungan untuk menghasilkan hidrat padat, yang dapat mengendap dari air. Pada suhu tertentu (yang disebut suhu Krafft), peningkatan dramatis dan terputus-putus dalam kelarutan surfaktan biasanya diamati. Titik Krafft dari surfaktan ionik adalah suhu Krafft di CMC.
Karakteristik kelarutan ini biasanya terlihat untuk surfaktan ionik dan dapat dijelaskan sebagai berikut: Kelarutan monomer bebas surfaktan terbatas di bawah suhu Krafft sampai titik Krafft tercapai, di mana kelarutannya meningkat secara bertahap karena pembentukan misel. Untuk memastikan kelarutan yang lengkap, perlu untuk menyiapkan formulasi surfaktan pada suhu di atas titik Krafft.
Suhu Krafft AAS telah dipelajari dan dibandingkan dengan surfaktan sintetik konvensional. × 10-6 mol-l -1 diikuti oleh pembentukan misel normal (Ohta et al. Sintesis enam jenis berbeda dari N-hexadecanoyl AAS dan membahas hubungan antara suhu Krafft dan residu asam amino.
Dalam percobaan, ditemukan bahwa suhu Krafft dari N-hexadecanoyl AAS meningkat dengan ukuran penurunan residu asam amino (fenilalanin menjadi pengecualian), sedangkan panas kelarutan (penyerapan panas) meningkat dengan ukuran penurunan residu asam amino (dengan dengan penurunan asam amino (dengan dengan ukuran penurunan ukuran asam amino (dengan penurunan panas (dengan panas pengecualian glisin dan fenilalanin). Disimpulkan bahwa dalam sistem alanin dan fenilalanin, interaksi DL lebih kuat daripada interaksi LL dalam bentuk padat garam N-hexadecanoyl AAS.
Brito et al. Ditentukan suhu Krafft dari tiga seri surfaktan berbasis asam amino baru yang menggunakan mikrokalorimetri pemindaian diferensial dan menemukan bahwa mengubah ion trifluoroasetat menjadi ion iodida menghasilkan peningkatan suhu Krafft yang signifikan (sekitar 6 ° C), dari 47 ° C menjadi 53 ° C. Kehadiran ikatan cis-double dan tidak jenuh yang ada dalam turunan servatif rantai panjang menyebabkan penurunan yang signifikan dalam suhu Krafft. N-Dodecyl glutamat dilaporkan memiliki suhu Krafft yang lebih tinggi. Namun, netralisasi dengan asam amino dasar L-lisin menghasilkan pembentukan misel dalam larutan yang berperilaku seperti cairan Newtonian pada 25 ° C.
6.4 Ketegangan Permukaan
Ketegangan permukaan surfaktan terkait dengan panjang rantai bagian hidrofobik. Zhang et al. Menentukan tegangan permukaan natrium cocoyl glycinate dengan metode pelat Wilhelmy (25 ± 0,2) ° C dan menentukan nilai tegangan permukaan pada CMC sebagai 33 mn -m -1, CMC sebagai 0,21 mmol -L -1. Yoshimura et al. Menentukan tegangan permukaan dari 2c n cys tipe asam amino berbasis tegangan permukaan permukaan 2c n cys berbasis agen aktif permukaan. Ditemukan bahwa tegangan permukaan pada CMC menurun dengan meningkatnya panjang rantai (sampai n = 8), sedangkan tren dibalik untuk surfaktan dengan n = 12 atau panjang rantai yang lebih panjang.
Efek CAC1 2 pada tegangan permukaan surfaktan berbasis asam amino dicarboxylated juga telah dipelajari. Dalam studi ini, CAC1 2 ditambahkan ke larutan air dari tiga surfaktan tipe asam amino dicarboxylated (C12 malna 2, C12 aspna 2, dan C12 gluna 2). Nilai dataran tinggi setelah CMC dibandingkan dan ditemukan bahwa tegangan permukaan menurun pada konsentrasi CAC1 2 yang sangat rendah. Hal ini disebabkan oleh efek ion kalsium pada pengaturan surfaktan pada antarmuka air gas. Ketegangan permukaan garam N-dodecylaminomalonate dan N-dodecylaspartate, di sisi lain, juga hampir konstan hingga 10 mmol-l -1 Cac1 2 konsentrasi. Di atas 10 mmol -l -1, tegangan permukaan meningkat tajam, karena pembentukan presipitasi garam kalsium surfaktan. Untuk garam disodium N-Dodecyl glutamat, penambahan CAC1 2 sedang menghasilkan penurunan tegangan permukaan yang signifikan, sementara peningkatan konsentrasi CAC1 2 yang berkelanjutan tidak lagi menyebabkan perubahan yang signifikan.
Untuk menentukan kinetika adsorpsi AAS tipe gemini pada antarmuka air-air, tegangan permukaan dinamis ditentukan menggunakan metode tekanan gelembung maksimum. Hasil penelitian menunjukkan bahwa untuk waktu uji terpanjang, tegangan permukaan dinamis 2C 12 Cys tidak berubah. Penurunan tegangan permukaan dinamis hanya tergantung pada konsentrasi, panjang ekor hidrofobik, dan jumlah ekor hidrofobik. Meningkatkan konsentrasi surfaktan, penurunan panjang rantai serta jumlah rantai menghasilkan pembusukan yang lebih cepat. Hasil yang diperoleh untuk konsentrasi C N Cys yang lebih tinggi (n = 8 hingga 12) ditemukan sangat dekat dengan γ CMC yang diukur dengan metode Wilhelmy.
Dalam penelitian lain, ketegangan permukaan dinamis natrium dilauryl cystine (SDLC) dan natrium didecamino sistine ditentukan oleh metode pelat Wilhelmy, dan di samping itu, ketegangan permukaan kesetimbangan dari larutan air mereka ditentukan dengan metode volume penurunan. Reaksi ikatan disulfida juga diselidiki lebih lanjut dengan metode lain. Penambahan Mercaptoethanol ke solusi 0,1 mmol -L -1SDLC menyebabkan peningkatan tegangan permukaan yang cepat dari 34 mn -m -1 hingga 53 mn -m -1. Karena NaClo dapat mengoksidasi ikatan disulfida SDLC menjadi gugus asam sulfonat, tidak ada agregat yang diamati ketika NaClo (5 mmol -l -1) ditambahkan ke larutan SDLC 0,1 mmol -L -1. Mikroskop elektron transmisi dan hasil hamburan cahaya dinamis menunjukkan bahwa tidak ada agregat yang terbentuk dalam larutan. Ketegangan permukaan SDLC ditemukan meningkat dari 34 mn -m -1 hingga 60 mn -m -1 selama 20 menit.
6.5 Interaksi Permukaan Biner
Dalam ilmu kehidupan, sejumlah kelompok telah mempelajari sifat getaran campuran AAS kationik (surfaktan berbasis diacylglglglycerol arginin) dan fosfolipid pada antarmuka air-air, akhirnya menyimpulkan bahwa sifat non-ideal ini menyebabkan prevalensi interaksi elektrostatik.
6.6 Properti Agregasi
Hamburan cahaya dinamis umumnya digunakan untuk menentukan sifat agregasi monomer berbasis asam amino dan surfaktan gemini pada konsentrasi di atas CMC, menghasilkan dh diameter hidrodinamik yang jelas (= 2R H). Agregat yang dibentuk oleh C N Cys dan 2CN Cys relatif besar dan memiliki distribusi skala luas dibandingkan dengan surfaktan lainnya. Semua surfaktan kecuali 2c 12 cys biasanya membentuk agregat sekitar 10 nm. Ukuran misel surfaktan Gemini secara signifikan lebih besar daripada rekan -rekan monomer mereka. Peningkatan panjang rantai hidrokarbon juga menyebabkan peningkatan ukuran misel. Ohta et al. menggambarkan sifat agregasi dari tiga stereoisomer yang berbeda dari tetramethylammonium n-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine dalam larutan air dan menunjukkan bahwa diastereoisomer memiliki konsentrasi agregasi kritis yang sama dalam larutan berair. Iwahashi et al. Diselidiki oleh Dichroism Circular, NMR dan Osmometri Tekanan Uap Pembentukan agregat kiral asam n-dodecanoyl-l-glutamat, n-dodecanoyl-l-valine dan ester metilnya dalam pelarut yang berbeda (seperti tetrahidrofuran, asetonitril, 1.,4 -Dioxane dan 1,2-dikloroetana) dengan sifat rotasi diselidiki oleh Dichroism melingkar, NMR dan uap osmometri tekanan.
6.7 Adsorpsi Antarmuka
Adsorpsi antarmuka surfaktan berbasis asam amino dan perbandingannya dengan rekan konvensionalnya juga merupakan salah satu arah penelitian. Sebagai contoh, sifat adsorpsi antarmuka dari ester dodecyl dari asam amino aromatik yang diperoleh dari LET dan LEP diselidiki. Hasil penelitian menunjukkan bahwa LET dan LEP menunjukkan area antarmuka yang lebih rendah di antarmuka gas-cair dan masing-masing pada antarmuka air/heksana.
Bordes et al. menyelidiki perilaku larutan dan adsorpsi pada antarmuka air gas dari tiga surfaktan asam amino dicarboxylated, garam disodium dari dodecyl glutamat, dodecyl aspartate, dan aminomalonat (dengan 3, 2, dan 1 atom karbon antara kedua kelompok karboksil, masing-masing). Menurut laporan ini, CMC dari surfaktan dicarboxylated adalah 4-5 kali lebih tinggi dari garam dodecyl glisin monokarboksilasi. Ini disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen antara surfaktan dicarboxylated dan molekul tetangga melalui gugus amida di dalamnya.
6.8 perilaku fase
Fase kubik terputus isotropik diamati untuk surfaktan pada konsentrasi yang sangat tinggi. Molekul surfaktan dengan kelompok kepala yang sangat besar cenderung membentuk agregat kelengkungan positif yang lebih kecil. Marques et al. mempelajari perilaku fase sistem 12lys12/12ser dan 8lys8/16ser (lihat Gambar 10), dan hasilnya menunjukkan bahwa sistem 12lys12/12ser memiliki zona pemisahan fase antara daerah solusi misel dan vesikular, sedangkan sistem 8lys8/16ser the Sistem 8lys8/16Ser menunjukkan transisi kontinu (daerah fase misel memanjang antara daerah fase misel kecil dan fase vesikel wilayah). Perlu dicatat bahwa untuk daerah vesikel dari sistem 12lys12/12ser, vesikel selalu hidup berdampingan dengan misel, sedangkan daerah vesikel sistem 8lys8/16Ser hanya memiliki vesikel.
Campuran Catanionic dari surfaktan berbasis lisin dan serin: pasangan simetris 12lys12/12ser (kiri) dan asimetris 8lys8/16ser pair (kanan)
6.9 Kemampuan Emulsify
Kouchi et al. memeriksa kemampuan emulsi, tegangan antarmuka, dispersibilitas, dan viskositas N- [3-Dodecyl-2-hydroxypropyl] -l-arginine, L-glutamat, dan AAS lainnya. Dibandingkan dengan surfaktan sintetis (rekan nonionik dan amfoterik konvensional), hasilnya menunjukkan bahwa AAS memiliki kemampuan emulsi yang lebih kuat daripada surfaktan konvensional.
Baczko et al. Sintesis novel anionik asam amino asam dan menyelidiki kesesuaiannya sebagai pelarut spektroskopi NMR yang berorientasi pada kiral. Serangkaian turunan amphiphilic L-Phe atau L-ALA berbasis sulfonat dengan ekor hidrofobik yang berbeda (pentil ~ tetradecyl) disintesis dengan bereaksi asam amino dengan anhidrida O-Sulfobenzoik. Wu et al. garam natrium yang disintesis dari asil AAS N-fatty danMenyelidiki kemampuan emulsifikasi mereka dalam emulsi minyak-dalam-air, dan hasilnya menunjukkan bahwa surfaktan ini berkinerja lebih baik dengan etil asetat sebagai fase minyak dibandingkan dengan N-heksana sebagai fase minyak.
6.10 Kemajuan dalam sintesis dan produksi
Resistensi air yang keras dapat dipahami sebagai kemampuan surfaktan untuk menahan keberadaan ion seperti kalsium dan magnesium dalam air keras, yaitu, kemampuan untuk menghindari curah hujan ke dalam sabun kalsium. Surfaktan dengan resistensi air keras yang tinggi sangat berguna untuk formulasi deterjen dan produk perawatan pribadi. Resistensi air keras dapat dievaluasi dengan menghitung perubahan kelarutan dan aktivitas permukaan surfaktan dengan adanya ion kalsium.
Cara lain untuk mengevaluasi resistensi air yang keras adalah dengan menghitung persentase atau gram surfaktan yang diperlukan untuk sabun kalsium yang terbentuk dari 100 g natrium oleat untuk disebarkan dalam air. Di daerah dengan air keras yang tinggi, ion kalsium dan magnesium yang tinggi dan kandungan mineral dapat membuat beberapa aplikasi praktis sulit. Seringkali ion natrium digunakan sebagai ion penghitung surfaktan anionik sintetis. Karena ion kalsium divalen terikat pada kedua molekul surfaktan, itu menyebabkan surfaktan lebih mudah memicu dari solusi yang membuat detergensi lebih kecil kemungkinannya.
Studi tentang ketahanan air keras AAS menunjukkan bahwa asam dan resistensi air keras sangat dipengaruhi oleh gugus karboksil tambahan, dan asam dan resistensi air keras meningkat lebih lanjut dengan peningkatan panjang gugus spacer antara kedua gugus karboksil karboksil antara . Urutan asam dan resistensi air keras adalah C 12 glisinat <c 12 aspartate <c 12 glutamat. Membandingkan ikatan amida dicarboxylated dan surfaktan amino dicarboxylated, masing -masing, ditemukan bahwa kisaran pH yang terakhir lebih lebar dan aktivitas permukaannya meningkat dengan penambahan jumlah asam yang sesuai. Asam amino N-alkil dicarboxylated menunjukkan efek chelating dengan adanya ion kalsium, dan C 12 aspartat membentuk gel putih. C 12 glutamat menunjukkan aktivitas permukaan yang tinggi pada konsentrasi Ca 2+ tinggi dan diharapkan digunakan dalam desalinasi air laut.
6.11 Dispersibilitas
Dispersibilitas mengacu pada kemampuan surfaktan untuk mencegah koalesensi dan sedimentasi surfaktan dalam larutan.Dispersibilitas adalah sifat penting dari surfaktan yang membuatnya cocok untuk digunakan dalam deterjen, kosmetik, dan obat -obatan.Agen penyebaran harus mengandung ikatan ester, eter, amida atau amino antara gugus hidrofobik dan kelompok hidrofilik terminal (atau di antara gugus hidrofobik rantai lurus).
Secara umum, surfaktan anionik seperti alkanolamido sulfat dan surfaktan amfoterik seperti amidosulfobetaine sangat efektif sebagai agen penyebaran untuk sabun kalsium.
Banyak upaya penelitian telah menentukan dispersibilitas AAS, di mana n-lauroyl lisin ditemukan kurang kompatibel dengan air dan sulit digunakan untuk formulasi kosmetik.Dalam seri ini, asam amino basa yang tersubstitusi N-asil memiliki dispersibilitas yang luar biasa dan digunakan dalam industri kosmetik untuk meningkatkan formulasi.
07 Toksisitas
Surfaktan konvensional, terutama surfaktan kationik, sangat beracun bagi organisme akuatik. Toksisitas akut mereka disebabkan oleh fenomena interaksi ion adsorpsi surfaktan pada antarmuka air sel. Mengurangi CMC surfaktan biasanya menyebabkan adsorpsi antarmuka surfaktan yang lebih kuat, yang biasanya menghasilkan peningkatan toksisitas akut. Peningkatan panjang rantai hidrofobik surfaktan juga menyebabkan peningkatan toksisitas akut surfaktan.Sebagian besar AA rendah atau tidak beracun untuk manusia dan lingkungan (terutama untuk organisme laut) dan cocok untuk digunakan sebagai bahan makanan, obat-obatan dan kosmetik.Banyak peneliti telah menunjukkan bahwa surfaktan asam amino lembut dan tidak iritasi pada kulit. Surfaktan berbasis arginin diketahui kurang beracun daripada rekan-rekan konvensionalnya.
Brito et al. studied the physicochemical and toxicological properties of amino acid-based amphiphiles and their [derivatives from tyrosine (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serine (Ser) and lysine (Lys)] spontaneous formation of cationic vesicles and gave data on their acute toxicity to Daphnia magna (IC 50). Mereka mensintesis vesikel kationik dari dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB)/lys-derivative dan/atau serdi-/lys-derivative dan menguji ekotoksisitas dan potensi hemolitiknya, menunjukkan bahwa semua AAS dan campuran yang mengandung vesikel mereka lebih sedikit untuk selancar konvensional daripada selancar konvensional daripada vesikel vesikel lebih kecil daripada selancar konvensional daripada konvensional. .
Rosa et al. menyelidiki ikatan (asosiasi) DNA untuk vesikel kationik berbasis asam amino yang stabil. Tidak seperti surfaktan kationik konvensional, yang sering tampak beracun, interaksi surfaktan asam amino kationik tampaknya tidak beracun. AAS kationik didasarkan pada arginin, yang secara spontan membentuk vesikel yang stabil dalam kombinasi dengan surfaktan anionik tertentu. Inhibitor korosi berbasis asam amino juga dilaporkan tidak beracun. Surfaktan ini mudah disintesis dengan kemurnian tinggi (hingga 99%), biaya rendah, mudah terurai secara hayati, dan sepenuhnya larut dalam media berair. Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa surfaktan asam amino yang mengandung sulfur lebih unggul dalam penghambatan korosi.
Dalam sebuah studi baru -baru ini, Perinelli et al. melaporkan profil toksikologis rhamnolipid yang memuaskan dibandingkan dengan surfaktan konvensional. Rhamnolipid diketahui bertindak sebagai penambah permeabilitas. Mereka juga melaporkan efek rhamnolipid pada permeabilitas epitel obat makromolekul.
08 Aktivitas Antimikroba
Aktivitas antimikroba dari surfaktan dapat dievaluasi dengan konsentrasi penghambatan minimum. Aktivitas antimikroba surfaktan berbasis arginin telah dipelajari secara rinci. Bakteri gram-negatif ditemukan lebih resisten terhadap surfaktan berbasis arginin daripada bakteri Gram-positif. Aktivitas antimikroba surfaktan biasanya meningkat dengan adanya ikatan hidroksil, siklopropan atau tak jenuh dalam rantai asil. Castillo et al. menunjukkan bahwa panjang rantai asil dan muatan positif menentukan nilai HLB (keseimbangan hidrofilik-lipofilik) dari molekul, dan ini memiliki efek pada kemampuan mereka untuk mengganggu membran. Nα-acylarginine methyl ester adalah kelas penting lain dari surfaktan kationik dengan aktivitas antimikroba spektrum luas dan mudah terbiodegradasi dan memiliki toksisitas rendah atau tidak ada. Studies on the interaction of Nα-acylarginine methyl ester-based surfactants with 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine and 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, model membranes, and with living organisms in Ada atau tidak adanya hambatan eksternal telah menunjukkan bahwa kelas surfaktan ini memiliki Hasil antimikroba yang baik menunjukkan bahwa surfaktan memiliki aktivitas antibakteri yang baik.
09 sifat reologi
Sifat reologi surfaktan memainkan peran yang sangat penting dalam menentukan dan memprediksi aplikasi mereka di berbagai industri, termasuk makanan, obat -obatan, ekstraksi minyak, perawatan pribadi dan produk perawatan di rumah. Banyak penelitian telah dilakukan untuk membahas hubungan antara viskoelastisitas surfaktan asam amino dan CMC.
10 aplikasi dalam industri kosmetik
AAS digunakan dalam perumusan banyak produk perawatan pribadi.Kalium N-Cocoyl glycinate ditemukan lembut pada kulit dan digunakan dalam pembersihan wajah untuk menghilangkan lumpur dan makeup. Asam N-asil-L-glutamat memiliki dua gugus karboksil, yang membuatnya lebih larut dalam air. Di antara AAS ini, AAS yang didasarkan pada asam lemak C 12 banyak digunakan dalam pembersihan wajah untuk menghilangkan lumpur dan riasan. AAS dengan rantai C 18 digunakan sebagai pengemulsi dalam produk perawatan kulit, dan garam N-Lauryl alanine diketahui membuat busa krim yang tidak mengiritasi kulit dan karenanya dapat digunakan dalam formulasi produk perawatan bayi. AAS berbasis N-Lauryl yang digunakan dalam pasta gigi memiliki detergensi yang baik mirip dengan sabun dan kemanjuran penghambat enzim yang kuat.
Selama beberapa dekade terakhir, pilihan surfaktan untuk kosmetik, produk perawatan pribadi dan obat -obatan telah berfokus pada toksisitas rendah, kelembutan, kelembutan terhadap sentuhan dan keamanan. Konsumen produk ini sangat menyadari potensi iritasi, toksisitas, dan faktor lingkungan.
Saat ini, AAS digunakan untuk merumuskan banyak sampo, pewarna rambut dan sabun mandi karena banyak keunggulan mereka dibandingkan rekan -rekan tradisional mereka dalam kosmetik dan produk perawatan pribadi.Surfaktan berbasis protein memiliki sifat yang diinginkan yang diperlukan untuk produk perawatan pribadi. Beberapa AA memiliki kemampuan pembentukan film, sementara yang lain memiliki kemampuan berbusa yang baik.
Asam amino penting secara alami terjadi faktor pelembab di stratum corneum. Ketika sel -sel epidermis mati, mereka menjadi bagian dari stratum corneum dan protein intraseluler secara bertahap terdegradasi menjadi asam amino. Asam amino ini kemudian diangkut lebih jauh ke dalam stratum corneum, di mana mereka menyerap lemak atau zat seperti lemak ke dalam stratum corneum epidermal, sehingga meningkatkan elastisitas permukaan kulit. Sekitar 50% dari faktor pelembab alami di kulit terdiri dari asam amino dan pirolidon.
Kolagen, bahan kosmetik umum, juga mengandung asam amino yang menjaga kulit tetap lembut.Masalah kulit seperti kekasaran dan kusam sebagian besar disebabkan oleh kurangnya asam amino. Satu studi menunjukkan bahwa mencampur asam amino dengan salep yang mengizinkan luka bakar kulit, dan daerah yang terkena kembali ke keadaan normal mereka tanpa menjadi bekas luka keloid.
Asam amino juga ditemukan sangat berguna dalam merawat kutikula yang rusak.Rambut kering dan tanpa bentuk dapat menunjukkan penurunan konsentrasi asam amino dalam stratum corneum yang rusak parah. Asam amino memiliki kemampuan untuk menembus kutikula ke poros rambut dan menyerap kelembaban dari kulit.Kemampuan surfaktan berbasis asam amino ini membuatnya sangat berguna dalam sampo, pewarna rambut, pelembut rambut, kondisioner rambut, dan adanya asam amino membuat rambut kuat.
11 aplikasi dalam kosmetik sehari -hari
Saat ini, ada permintaan yang meningkat untuk formulasi deterjen berbasis asam amino di seluruh dunia.AAS diketahui memiliki kemampuan pembersihan yang lebih baik, kemampuan berbusa dan sifat pelunakan kain, yang membuatnya cocok untuk deterjen rumah tangga, sampo, pencucian tubuh, dan aplikasi lainnya.AAS amfoterik yang diturunkan dari asam aspartat dilaporkan sebagai deterjen yang sangat efektif dengan sifat pengkelatian. Penggunaan bahan-bahan deterjen yang terdiri dari asam N-alkil-β-aminoethoxy ditemukan untuk mengurangi iritasi kulit. Formulasi deterjen cair yang terdiri dari N-cocoyl-β-aminopropionate telah dilaporkan menjadi deterjen yang efektif untuk noda oli pada permukaan logam. Surfaktan asam aminokarboksilat, C 14 chochch 2 nhch 2 coona, juga telah terbukti memiliki detergensi yang lebih baik dan digunakan untuk membersihkan tekstil, karpet, rambut, kaca, dll. Turunan asam asetoasetat diketahui memiliki kemampuan kompleks yang baik dan dengan demikian memberikan stabilitas pada agen pemutih.
Persiapan formulasi deterjen berdasarkan N- (n'-long-rantai asil-β-alanil) -β-alanine telah dilaporkan oleh Keigo dan Tatsuya dalam paten mereka untuk kemampuan pencucian dan stabilitas yang lebih baik, pemecahan busa yang mudah dan pelunakan kain yang bagus . Kao mengembangkan formulasi deterjen berdasarkan N-asil-1 -n-hidroksi-β-alanin dan melaporkan iritasi kulit rendah, ketahanan air tinggi dan daya penghilangan noda yang tinggi.
Perusahaan Jepang Ajinomoto menggunakan AA beracun rendah dan mudah terdegradasi berdasarkan asam L-glutamat, L-arginin dan L-lisin sebagai bahan utama dalam sampo, deterjen dan kosmetik (Gambar 13). Kemampuan aditif enzim dalam formulasi deterjen untuk menghilangkan fouling protein juga telah dilaporkan. Aas N-asil yang berasal dari asam glutamat, alanin, metilglikin, serin dan asam aspartat telah dilaporkan untuk penggunaannya sebagai deterjen cairan yang sangat baik dalam larutan berair. Surfaktan ini tidak meningkatkan viskositas sama sekali, bahkan pada suhu yang sangat rendah, dan dapat dengan mudah ditransfer dari kapal penyimpanan perangkat berbusa untuk mendapatkan busa yang homogen.
Waktu posting: Jun-09-2022